(Z)-diethyl 2-(adenin-9-yl)-1-ethylenephosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (Z)-diethyl 2-(adenin-9-yl)-1-ethylenephosphonate
• 英文别名: 9-[(Z)-2-diethoxyphosphorylvinyl]purin-6-amine；9-[(Z)-2-diethoxyphosphorylethenyl]purin-6-amine
• 化学式: C₁₁H₁₆N₅O₃P
• 分子量: 297.253
• InChiKey: OINJDTAKENWHHX-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-diethyl 2-(adenin-9-yl)-1-ethylenephosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 生成 [(Z)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-vinyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法合成新的无环核苷膦酸

  摘要：

  嘌呤和嘧啶系列的新无环核苷膦酸是通过一步加成法制备的。这些化合物是首先报道的无环核苷烯胺，其掺入α，β-不饱和膦酸作为磷酸酯模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00910-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ethynylphosphonate 、 腺嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以14%的产率得到(E)-diethyl 2-(adenin-9-yl)-1-ethylenephosphonate
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法合成新的无环核苷膦酸

  摘要：

  嘌呤和嘧啶系列的新无环核苷膦酸是通过一步加成法制备的。这些化合物是首先报道的无环核苷烯胺，其掺入α，β-不饱和膦酸作为磷酸酯模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00910-0

文献信息

• Synthesis of (Z) and (E) α-alkenyl phosphonic acid derivatives of purines and pyrimidines
  作者：H.B. Lazrek、A. Rochdi、H. Khaider、J.-L. Barascut、J.-L. Imbach、J. Balzarini、M. Witvrouw、C. Pannecouque、E. De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00107-0

  日期：1998.4

  (Z) and (E)-2-(purin-9-yl/pyrimidin-1-yl)ethylen-1-ylphosphonic acid 10-18 were synthetized by Michael addition of heterocyclic base with the diethylethynylphosphonate and deprotection of the acyclic nucleoside phosphonate with bromotrimethylsilane. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Nucleotide Analogue: (R,S)-9-[1-(2-Hydroxyethylthio)-2-phosphonylethyl] Adenine
  作者：H. B. Lazrek、H. Khaider、A. Rochdi、J. L. Barascut、J. L. Imbach

  DOI：10.1080/15257779408013280

  日期：1994.3

  The acyclic nucleotide analogue (R,S)-9-[1-(2-hydroxyethylthio)-2-phosphonylethyl] adenine [HETPEA, 4] was prepared by coupling the adenine potassium salt with diethyl ethynylphosphonate followed by condensation of the product with 2-mercaptoethanol.
• Synthesis of Acycloalkenyl Derivatives of Pyrimidines and Purines
  作者：H. B. Lazrek、N. Redwane、A. Rochdi、J. L. Barascut、J. -L. Imbach、E. De Clercq

  DOI：10.1080/15257779508012380

  日期：1995.5.1

  Conjugate addition of an anionic nucleophile (nucleobase) to an active triple bond (alpha, beta unsaturated carboxylate or phosphonate) was used for preparing alpha-ethenyl carboxylate or phosphonate derivatives of purines and pyrimidines.