Se-4-chlorophenyl ethaneselenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-4-chlorophenyl ethaneselenoate
• 英文别名: p-chlorophenylseleno acetate；Se-(4-chlorophenyl) ethaneselenoate
• 化学式: C₈H₇ClOSe
• 分子量: 233.556
• InChiKey: DVPCMORBYRCKFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙炔腈 、 Se-4-chlorophenyl ethaneselenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(Z)-3-(4-Chloro-phenylselanyl)-3-phenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3-Alkylcinnamonitriles

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (2Z)-3-arylselenocinnamonitriles and coupling them with Grignard reagents catalysized by CuI, giving the trisubstituted alkenes with main retention products.

  DOI：

  10.1080/00397919608003772
• 作为产物：
  描述：

  双(4-氯苯基)二硒化物 、 乙酸酐 在 C₄₀H₃₂N₄O₇Ti₂⁽²⁺⁾*2C₈F₁₇O₃S^(1-) 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到Se-4-chlorophenyl ethaneselenoate
  参考文献：
  名称：

  一种新型离子型双核席夫碱钛配合物的制备 及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种一种新型离子型双核席夫碱钛配合物的制备及其应用于催化锌粉还原二硫醚或硒醚制备硫(硒)代酸酯和不对称硫(硒)醚的合成方法。所述的配合物是阳离子型双核席夫碱钛配合物，其中钛原子由氧原子侨连，并与席夫碱配体和一个水分子配位，整个席夫碱钛阳离子部分与阴离子部分形成离子键。以上述双核席夫碱钛配合物作为催化剂，锌粉为还原剂，可还原断裂二硫(硒)醚，进一步分别与酸酐、α‑溴代羰基化合物、溴代烷反应制备硫(硒)代酸酯和不对称硫(硒)醚。本方法克服传统路易斯酸卤化物易潮解，使用无水溶剂，条件苛刻等不足，提供了一种还原二硫醚或硒醚制备硫(硒)代酸酯和不对称硫醚或硒醚的有效路径，具有产率高，操作简便等优点。

  公开号：

  CN107722049B

文献信息

• Catalytic CSe Bond Formation under Very Mild Conditions for the Two-Step, One-Pot Synthesis of Aryl Selenoacetates
  作者：Konstantin Grenader、Björn Schüpbach、Annabell Peters、Oliver Kümmel、Oliver Halter、Andreas Terfort

  DOI：10.1002/adsc.201200486

  日期：2012.10.8

  Using the palladium/2-(dicyclohexylphosphino)-2′,6′-di(isopropoxy)biphenyl (RuPhos) catalyst, aryl halides and tricyclohexylsilyl selenol can be efficiently coupled to the respective aryl tricyclohexylsilyl selenides. These can be transformed in the same reaction vessel to the corresponding selenoacetates, permitting a straightforward access to a range of molecules potentially useful for materials

  使用钯/ 2-（二环己基膦基）-2'，6'-二（异丙氧基）联苯（RuPhos）催化剂，可以将芳基卤化物和三环己基甲硅烷基硒醇有效地偶联至相应的芳基三环己基甲硅烷基硒化物。这些可以在同一反应容器中转化为相应的硒乙酸酯，从而可以直接获得一系列可能对材料科学应用有用的分子。
• 1,3‐Difunctionalization of Imino‐Carbenes via Rhodium‐Catalyzed Reactions of Triazoles with Acyl Selenides
  作者：Fang Li、Chao Pei、Calogero Quaranta、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202100629

  日期：2021.9.21

  rhodium-catalyzed reaction of triazoles with acyl selenides. Under thermal reaction conditions and in the presence of a rhodium catalyst, a rapid 1,3-difunctionalization reaction occurs to provide valuable α-seleno enamides with high stereoselectivity and broad functional group tolerance, which was demonstrated in 35 examples with up to 95% yield. Computational calculations suggest a reaction pathway that

  在此，我们报告了三唑与酰基硒化物的铑催化反应。在热反应条件和铑催化剂的存在下，发生快速的 1,3-双官能化反应以提供有价值的具有高立体选择性和广泛官能团耐受性的 α-硒代烯酰胺，这在 35 个实施例中得到了证明，产率高达 95% . 计算计算表明一种反应途径可以直接访问 1,3-双官能化，而不会间歇性地形成叶立德中间体。
• 一种新型离子型双核席夫碱钛配合物的制备 及其应用
  申请人：山西医科大学

  公开号：CN107722049B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供了一种一种新型离子型双核席夫碱钛配合物的制备及其应用于催化锌粉还原二硫醚或硒醚制备硫(硒)代酸酯和不对称硫(硒)醚的合成方法。所述的配合物是阳离子型双核席夫碱钛配合物，其中钛原子由氧原子侨连，并与席夫碱配体和一个水分子配位，整个席夫碱钛阳离子部分与阴离子部分形成离子键。以上述双核席夫碱钛配合物作为催化剂，锌粉为还原剂，可还原断裂二硫(硒)醚，进一步分别与酸酐、α‑溴代羰基化合物、溴代烷反应制备硫(硒)代酸酯和不对称硫(硒)醚。本方法克服传统路易斯酸卤化物易潮解，使用无水溶剂，条件苛刻等不足，提供了一种还原二硫醚或硒醚制备硫(硒)代酸酯和不对称硫醚或硒醚的有效路径，具有产率高，操作简便等优点。
• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylcinnamonitriles
  作者：C. -Q. Zhao、X. Huang

  DOI：10.1080/00397919608003772

  日期：1996.10

  Stereoselective synthesis of (2Z)-3-arylselenocinnamonitriles and coupling them with Grignard reagents catalysized by CuI, giving the trisubstituted alkenes with main retention products.