多肽物质P | 33507-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 中文名称: 多肽物质P
• 中文别名: P物质；三乙酸多肽物质P
• 英文名称: substance P
• 英文别名: RPKPQQFFGLM-NH2；Arg-Pro-Lys-Pro-Gln-Gln-Phe-Phe-Gly-Leu-Met-NH2；RPKPQQFFGLM；H-RPKPQQFFGLM-NH2；[3H]-substance P；H-Arg-Pro-Lys-Pro-Gln-Gln-Phe-Phe-Gly-Leu-Met-NH₂；(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]hexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-N-[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]pentanediamide
• CAS: 33507-63-0
• 化学式: C₆₃H₉₈N₁₈O₁₃S
• 分子量: 1347.65
• InChiKey: ADNPLDHMAVUMIW-CUZNLEPHSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  静脉滴注直接扩张血管，导致潮红、心率加快及血压下降，尤其明显于皮肤和骨骼肌血管的扩张。同时，它能刺激肥大细胞释放组胺；对胃肠平滑肌有强烈收缩作用，增加胃肠蠕动，这与直接作用以及间接兴奋胆碱能神经元有关。该物质还能促进唾液腺、胰液及胰酶的分泌，但会抑制胰泌素。对于胰腺内分泌细胞，它具有直接效应：少量使用时可释放少量生长抑素和胰岛素，并大量释放胰高血糖素；而大量使用则相反。此外，还能够释放垂体加压素、生长激素、催乳素及黄体生长激素。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  544
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  17

制备方法与用途

制备方法

以牛下丘脑为原料，在丙酮和盐酸溶液中匀浆，过滤后用石油醚提取，经柱层析、纸电泳精制而得。

合成制备方法

同样是以牛下丘脑为原料，在丙酮和盐酸溶液中匀浆，过滤后用石油醚提取，再通过柱层析、纸电泳精制而成。

用途简介

这种物质主要用于生化研究。在医药领域，它可用作血管扩张剂和神经调谐剂，能促进唾液分泌并增加毛细管渗透性。此外，还能引起平滑肌收缩、血压降低，并刺激分泌组织，发挥痛觉传递的作用。

用途

同样地，在生化研究中应用广泛。在医药上用作血管扩张剂、神经调谐剂，能够促进唾液分泌，增强毛细血管的通透性，促使平滑肌收缩，降低血压，并激发各种分泌作用，具有传递疼痛信号的功能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  多肽物质P 在 乙醇-D1 、 重水 作用下， 生成 substance P-d22
  参考文献：
  名称：

  On-target deuteration for peptide sequencing by laser mass spectrometry

  摘要：

  AbstractHydrogen–deuterium exchange was evaluated as a tool for sequence analysis of peptides by matrix‐assisted laser desorption–ionization utilizing post‐source decay (PSD‐MALDI). The number of exchangeable hydrogens (EH) of precursor ions and product ions can be determined from the mass difference between ion signals originating from the deuterated and the non‐deuterated form of a peptide, resulting in a second dimension of structural information. The reliability of sequence determination by combinatorial algorithms or pattern recognition techniques is considerably increased by employng this ‘EH spectroscopy.’ On‐target deuteration is a simple preparatory step which can be performed reversibly with the already mass‐analysed sample within a few minutes and without consumption of additional sample material. The efficiency of hydrogen–deuterium exchange with this technique is about 98.5%. In addition to supporting sequence analysis, deuteration can be used to investigate fundamental fragmentation mechanisms of peptides in PSD‐MALDI. Inconsistencies with expected fragmentation pathways have been found for fragments a1–a3 of substance P.

  DOI：

  10.1002/oms.1210281220
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 多肽物质P
  参考文献：
  名称：

  Homocysteine thiolactone as precursor of methionine amide : application to the modification of peptides of the tachykinin family

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89163-7

文献信息

• Strained alkynes derived from 2,2′-dihydroxy-1,1′-biaryls; synthesis and copper-free cycloaddition with azides
  作者：Alessandro Del Grosso、Lavrentis-Dimitrios Galanopoulos、Cookson K. C. Chiu、Guy J. Clarkson、Peter B. O′ Connor、Martin Wills

  DOI：10.1039/c7ob00991g

  日期：——

  A series of strained alkynes were prepared from 2,2′-dihydroxy-biaryls. Several were characterised by X-ray crystallography, revealing strained C(sp)–C(sp)–C(sp3) bond angles in the range of 163–167°. Their cycloadditions with azides proceed without a catalyst. Functionalised versions of these reagents have potential applications to materials synthesis and bioconjugations.

  由2,2'-二羟基-联芳基制备了一系列应变炔烃。X射线晶体学表征了其中几个，揭示了应变C（sp）–C（sp）–C（sp 3）键角在163–167°范围内。它们与叠氮化物的环加成反应在没有催化剂的情况下进行。这些试剂的功能化版本在材料合成和生物结合方面具有潜在的应用。
• Specificity and molecular properties of penicillolysin, a metalloproteinase from Penicillium citrinum
  作者：Megumi Yamaguchi、Satoshi Hanzawa、Ken-Ichi Hirano、Youhei Yamagata、Eiji Ichishima

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85082-3

  日期：1993.8

  The specificity and mode of action of penicillolysin, a metalloproteinase from Penicillium citrinum, were investigated with several bioactive-oligopeptides. The enzyme showed a high affinity toward the Pro-X (X = Gln, Lys, Leu or Arg) bonds of substance P, dynorphin A (1-13), neurotensin and chicken brain pentapeptide, and the R-R bonds in dynorphin A and neurotensin. Preferential cleavage of bonds

  用几种生物活性寡肽研究了青霉素（一种来自柑橘青霉的金属蛋白酶）的特异性和作用方式。该酶对 P 物质、强啡肽 A (1-13)、神经降压素和鸡脑五肽的 Pro-X（X = Gln、Lys、Leu 或 Arg）键以及强啡肽 A 和神经降压素中的 RR 键显示出高亲和力. 在使用的肽上观察到在 P1 位置具有疏水性氨基酸残基的酶优先裂解键。青霉素溶菌素的特异性不同于其他金属蛋白酶。M(r) 和 pI 分别确定为 18,000 和 9.6。N 端区域的前 50 个氨基酸是 TKETCNASRKSALEKALSNTVKLANAAATAARSGSASKFSEYEKTTSSS。研究了青霉素溶菌素全酶和脱辅基酶的 CD 光谱。
• Binding of Cu⁺and Cu²⁺with peptides: Peptides = oxytocin, Arg⁸-vasopressin, bradykinin, angiotensin-I, substance-P, somatostatin, and neurotensin
  作者：Thankan Jayasekharan、Shyam L. Gupta、Vikas Dhiman

  DOI：10.1002/jms.4062

  日期：2018.4

  these small peptides signifies that the bonding characteristics of both Cu+ and Cu2+ are different. The amino acid residues responsible for the binding of both Cu+ and Cu2+ in these peptides have been identified based on the density functional theory computed binding energy values of Cu+ and the fragment transformation method predicted binding preference of Cu2+ for individual amino acids.

  7种天然肽的内在结合能力（催产素，精氨酸8 -加压素，缓激肽，血管紧张素I，P物质，促生长素抑制素，神经降压素和）与铜在2个不同的氧化态（铜I / II衍生自）不同的Cu + /已经研究了2+种前体来源的电荷依赖性结合特征。[M-（n -1）H +  nC u I ]和[M-（2 n -1）H +  nC u II ]肽-Cu I / II复合物是通过肽与CuI溶液/ Cu靶和CuSO 4解决方案，并通过使用基质辅助激光解吸/电离（MALDI）飞行时间质谱进行分析。[M-（n -1）H +  nC u I ]和[M-（2 n -1）H +  nC u II ]络合物的MALDI质谱均未显示质量损失，这是由于通过Cu +和Cu 2+去质子化作用，这些肽的主链─NH 。测得的m / z值表明在MALDI过程中Cu I / II氧化态还原为Cu 0。Cu +的数量和相对丰度与Cu 2+结合的肽相比，与肽结合的肽更大。催产素，arg
• An Ionic Liquid Medium Enables Development of a Phosphine-Mediated Amine–Azide Bioconjugation Method
  作者：Hisham M. El-Shaffey、Elizabeth J. Gross、Yvonne D. Hall、Jun Ohata

  DOI：10.1021/jacs.1c06092

  日期：2021.8.25

  biomolecule labeling in aqueous media, the development of nonaqueous, biomolecule-compatible media for bioconjugation has significantly lagged behind. In this report, we demonstrate that an aprotic ionic liquid serves as a novel reaction solvent for protein bioconjugation without noticeable loss of the biomolecule functions. The ionic liquid bioconjugation approach led to discovery of a novel triph

  虽然一系列不同的设计策略已经产生了用于在水介质中标记生物分子的各种化学工具，但用于生物共轭的非水、生物分子兼容介质的开发却明显落后。在本报告中，我们证明了非质子离子液体可用作蛋白质生物共轭的新型反应溶剂，而不会明显丧失生物分子功能。离子液体生物偶联方法导致发现了一种新的三苯基膦介导的胺-叠氮偶联反应，该反应在未受保护的肽和蛋白质上形成稳定的四氮烯键。这种使用非传统介质的策略将为扩大生物偶联化学方法的范围提供尚未开发的机会。
• Conjugates of disorazoles and their derivatives with cell-binding molecules, novel disorazole derivatives, processes of manufacturing and uses thereof
  申请人：AEterna Zentaris GmbH

  公开号：EP1900742A1

  公开（公告）日：2008-03-19

  The present invention provides conjugates of disorazoles and their derivatives with cell-binding molecules, such as peptides, proteins, hormones, blood proteins and antibodies. The present invention further provides novel disorazole derivatives and processes of manufacturing such conjugates and disorazole derivatives. These compounds can be used as medicaments for the treatment of physiological and/or pathophysiological conditions in mammals, in particular for the treatment of various tumors.

  本发明提供了二氢异菊烯酮及其衍生物与细胞结合分子（如肽、蛋白质、激素、血液蛋白和抗体）结合的共轭物。本发明还提供了新的二氢异菊烯酮衍生物及制造这些共轭物和二氢异菊烯酮衍生物的方法。这些化合物可用作治疗哺乳动物的生理和/或病理状况，特别是治疗各种肿瘤的药物。