(S,R_ansa)-14-[2-methoxy-3-(2-naphthylmethoxy)propoxy]-2,5-dithian[9]-(2,5)pyridinophane-15-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,R_ansa)-14-[2-methoxy-3-(2-naphthylmethoxy)propoxy]-2,5-dithian[9]-(2,5)pyridinophane-15-carbaldehyde
• 英文别名: (S,S_ansa)-14-[2-methoxy-3-(2-naphthylmethoxy)propoxy]-2,5-dithian[9]-(2,5)pyridinophane-15-carbaldehyde；15-[(2S)-2-methoxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)propoxy]-3,9-dithia-12-azabicyclo[9.2.2]pentadeca-1(13),11,14-triene-14-carbaldehyde
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₄S₂
• 分子量: 511.706
• InChiKey: MMFZSAHLLWKMCP-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,R_ansa)-14-[2-methoxy-3-(2-naphthylmethoxy)propoxy]-2,5-dithian[9]-(2,5)pyridinophane-15-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有手性Ansa结构和手性离子载体功能的吡P醛衍生物对α-氨基酯的不对称α-烷基化作用：双不对称诱导的一个新例子

  摘要：

  由α-氨基酯和在C-3上具有手性ansa结构和乙氧基乙氧基的吡ido醛模型制备的醛亚胺的立体选择性烷基化在Li +存在下进行，在酸性水解后得到α，α-二烷基氨基酯。通过手性ansa结构和C-3处的手性离子载体侧链的组合，在烷基化反应中还观察到双重不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00392-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-bromo-2-methoxy-3-(2-naphthylmethoxy)propane 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S,R_ansa)-14-[2-methoxy-3-(2-naphthylmethoxy)propoxy]-2,5-dithian[9]-(2,5)pyridinophane-15-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有手性Ansa结构和手性离子载体功能的吡P醛衍生物对α-氨基酯的不对称α-烷基化作用：双不对称诱导的一个新例子

  摘要：

  由α-氨基酯和在C-3上具有手性ansa结构和乙氧基乙氧基的吡ido醛模型制备的醛亚胺的立体选择性烷基化在Li +存在下进行，在酸性水解后得到α，α-二烷基氨基酯。通过手性ansa结构和C-3处的手性离子载体侧链的组合，在烷基化反应中还观察到双重不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00392-6

文献信息

• Asymmetric α-alkylation of α-amino esters using pyridoxal model compounds with a chiral ionophore function; dependence of stereoselectivity on a chelated metal ion
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hideto Miyabe、Kuninori Tai、Chiaki Kurozumi、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/cc9960001073

  日期：——

  Asymmetric alpha-alkylation of alpha-amino esters by use of novel pyridoxal model compounds having a chiral ionophore function is studied; the stereoselectivity is specifically induced by Na+ and the most effective asymmetric induction occurs with a combination of Na+ and an additional chiral ansa-structure.
• Asymmetric α-Alkylation of α-Amino Esters Using Pyridoxal Derivatives Having a Chiral Ansa-Structure and a Chiral Ionophore Function: a Novel Example of Double Asymmetric Induction
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hideto Miyabe、Kuninori Tai、Hiroshi Iwaki、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00392-6

  日期：2000.6

  Stereoselective alkylation of aldimines, prepared from α-amino esters and a pyridoxal model having a chiral ansa-structure and an ethoxyethoxy group at C-3, proceeded in the presence of Li+ to give α,α-dialkyl amino esters after acidic hydrolysis. Double asymmetric induction effect was also observed in the alkylation reaction by combination of the chiral ansa-structure and a chiral ionophore side chain

  由α-氨基酯和在C-3上具有手性ansa结构和乙氧基乙氧基的吡ido醛模型制备的醛亚胺的立体选择性烷基化在Li +存在下进行，在酸性水解后得到α，α-二烷基氨基酯。通过手性ansa结构和C-3处的手性离子载体侧链的组合，在烷基化反应中还观察到双重不对称诱导作用。