(S)-1-bromo-2-methoxy-3-(2-naphthylmethoxy)propane | 252272-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-bromo-2-methoxy-3-(2-naphthylmethoxy)propane
• 英文别名: 2-[[(2S)-3-bromo-2-methoxypropoxy]methyl]naphthalene
• CAS: 252272-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₂
• 分子量: 309.203
• InChiKey: NIMUFVXMFZBYRS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-bromo-2-methoxy-3-(2-naphthylmethoxy)propane 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-{[1-{5-Benzyloxymethyl-3-[(S)-2-methoxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-propoxy]-2-methyl-pyridin-4-yl}-meth-(E)-ylidene]-amino}-3-phenyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-alkylation of α-amino esters using pyridoxal model compounds with a chiral ionophore function; dependence of stereoselectivity on a chelated metal ion

  摘要：

  Asymmetric alpha-alkylation of alpha-amino esters by use of novel pyridoxal model compounds having a chiral ionophore function is studied; the stereoselectivity is specifically induced by Na+ and the most effective asymmetric induction occurs with a combination of Na+ and an additional chiral ansa-structure.

  DOI：

  10.1039/cc9960001073
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 tropylium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (S)-1-bromo-2-methoxy-3-(2-naphthylmethoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  金属离子特别诱导的手性环境：使用具有手性离子载体功能的吡al醛衍生物对α-氨基酯进行不对称α-烷基化

  摘要：

  由α-氨基酯和具有由手性甘油结构组成的离子性侧链的吡ation醛模型制备的醛亚胺的立体选择性烷基化在Li +或Na +存在下进行，在酸性水解后得到α，α-二烷基氨基酯。发现侧链的结构和金属离子均与立体选择性有关，当在各自的3'-和2'-分别具有2-萘甲氧基和甲氧基的侧链时，立体选择性最高。在Na +存在下进行职位定位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00708-5

文献信息

• Asymmetric α-Alkylation of α-Amino Esters Using Pyridoxal Derivatives Having a Chiral Ansa-Structure and a Chiral Ionophore Function: a Novel Example of Double Asymmetric Induction
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hideto Miyabe、Kuninori Tai、Hiroshi Iwaki、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00392-6

  日期：2000.6

  Stereoselective alkylation of aldimines, prepared from α-amino esters and a pyridoxal model having a chiral ansa-structure and an ethoxyethoxy group at C-3, proceeded in the presence of Li+ to give α,α-dialkyl amino esters after acidic hydrolysis. Double asymmetric induction effect was also observed in the alkylation reaction by combination of the chiral ansa-structure and a chiral ionophore side chain

  由α-氨基酯和在C-3上具有手性ansa结构和乙氧基乙氧基的吡ido醛模型制备的醛亚胺的立体选择性烷基化在Li +存在下进行，在酸性水解后得到α，α-二烷基氨基酯。通过手性ansa结构和C-3处的手性离子载体侧链的组合，在烷基化反应中还观察到双重不对称诱导作用。