7-amino-2,5-(di-4-tolyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-amino-2,5-(di-4-tolyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 2,5-di-p-tolylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine；2,5-Bis(4-methylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄
• mdl: MFCD01053030
• 分子量: 314.39
• InChiKey: VGKDHOOUDAAVOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯酰乙腈 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-amino-2,5-(di-4-tolyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  I 2催化的多官能团反应，用于获得密集官能化的吡唑并[1,5- a ]嘧啶及其二硫代衍生物

  摘要：

  已经建立了新的I 2催化的β-酮腈与磺酰肼的多组分双环化反应，为未报告的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-4-磺酸盐提供了直接且无金属的通道。后者可以在存在碱的情况下定量转化为致密的吡唑并[1,5- a ]嘧啶。使用磺酰肼作为亚磺酰化剂，得到的吡唑并[1,5- a ]嘧啶使I 2催化的空前的二苯甲基化反应通过直接的C（sp 2）-H键双官能化作用来获得完全取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00332

文献信息

• Development of 7-Aminopyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines as Anti-Candida and Antibacterial Agents
  作者：Ranjana Aggarwal、Gulshan Singh、Virender Kumar、Eakta Masan、Pranay Jain

  DOI：10.1080/00304948.2020.1833622

  日期：2021.1.2

  (2021). Development of 7-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidines as Anti-Candida and Antibacterial Agents. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 42-51.

  （2021年）。7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶类药物作为抗念珠菌和抗菌剂的开发。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第42-51页。
• An NMR and Computational Study of Azolo[<i>a</i>]pyrimidines with Special Emphasis on Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Ranjana Aggarwal、Virender Kumar、Gulshan Singh、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt、Ibon Alkorta、Goar Sánchez-Sanz、José Elguero

  DOI：10.1002/jhet.1955

  日期：2015.3

  3‐oxo‐3‐phenylpropanenitrile and two of its p‐substituted derivatives affords 2,5‐diaryl‐7‐aminopyrazolo[1,5‐a]pyrimidines. A mechanism for this unexpected reaction involving the formation of hydrazine is proposed. The position of the aryl substituents on the bicyclic ring has been established by the combined use of NMR and DFT calculations. Moreover, the chemical shifts have been calculated, and some general rules

  双功能化合物3（5）-氨基-5（3）-肼基吡唑与3-氧代-3-苯基丙腈及其两个对位取代衍生物的反应得到2,5-二芳基-7-氨基吡唑并[1， 5- a ]嘧啶。提出了这种涉及肼形成的意外反应的机理。通过结合使用NMR和DFT计算，已经确定了双环上芳基取代基的位置。此外，已经计算出化学位移，并且已经撤销了一些通用规则。