(+)-benzyl 2α-ethyl-3-oxo-9-azabicyclo<3.3.1>nonane-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-benzyl 2α-ethyl-3-oxo-9-azabicyclo<3.3.1>nonane-9-carboxylate
• 英文别名: benzyl (1S,2R,5R)-2-ethyl-3-oxo-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: GOFRJXLZCIDQTH-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,5R)-(+)-9-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-9-azabicyclo<3.3.1>non-2-ene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-benzyl 2α-ethyl-3-oxo-9-azabicyclo<3.3.1>nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Beckmann和Huisgen-White重排作为双环[3.3.1]壬烷体系Baeyer-Villiger氧化的替代方法：（-）-二氢palustramic酸的首次不对称合成。2β-乙基-9-苯基磺酰基-9-氮杂双环[3.3.1] nonan-3-one的X射线分子结构

  摘要：

  描述了通过贝克曼将“叉头酮” 3b转变为相应的双环内酯13 ，然后进行了惠斯根-怀特重排。该方法在同手性2-乙基取代的双环酮（+）-3dα上的应用可有效地产生（-）-二氢palustramic酸（-）-2a，这是生物碱palustrine 1的降解产物，具有良好的光学收率。

  DOI：

  10.1039/p19960001567

文献信息

• The norrish type I photo-cleavage of (+)-2β-ethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one: A short, enantioselective formal synthesis of (−)-Indolizidine 223ab
  作者：Osamu Muraoka、Kazuhito Okumura、Tomomi Maeda、Genzoh Tanabe、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86195-9

  日期：1994.3

  The enantioselective alkylation of the “fork head ketone” (1) followed by the Norrish Type I photo-cleavage provided the short enantioselective synthesis of (−)-indolizidine 223AB (4).

  “叉头酮”（1）的对映选择性烷基化，然后进行Norrish I型光裂解，提供了（-）-吲哚唑烷223AB（4）的短对映选择性合成。
• Tandem Beckmann and Huisgen–White rearrangement as an alternative to the Baeyer–Villiger oxidation of the bicyclo[3.3.1]nonane system: first asymmetric synthesis of (–)-dihydropalustramic acid. X-Ray molecular structure of 2β-ethyl-9-phenylsulfonyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  作者：Osamu Muraoka、Bao-Zhong Zheng、Kazuhito Okumura、Genzoh Tanabe、Takefumi Momose、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1039/p19960001567

  日期：——

  The transformation of the ‘fork head ketone’ 3b into the corresponding bicyclic lactone 13 via the Beckmann followed by the Huisgen–White rearrangement is described. Application of the method to a homochiral 2-etyl-substituted bicyclic ketone (+)-3dα gave efficiently (–)-dihydropalustramic acid (–)-2a, a degradation product from the alkaloid palustrine 1, in good optical yield.

  描述了通过贝克曼将“叉头酮” 3b转变为相应的双环内酯13 ，然后进行了惠斯根-怀特重排。该方法在同手性2-乙基取代的双环酮（+）-3dα上的应用可有效地产生（-）-二氢palustramic酸（-）-2a，这是生物碱palustrine 1的降解产物，具有良好的光学收率。