(S)-tert-butyl (4-(2,4-dichlorophenyl)-6-(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)-2-methyl-5-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (4-(2,4-dichlorophenyl)-6-(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)-2-methyl-5-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (4-(2,4-dichlorophenyl)-6-(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)-2-methyl-5-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methylcarbamate；tert-butyl N-[[4-(2,4-dichlorophenyl)-6-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-2-methyl-5-oxo-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-3-yl]methyl]carbamate
• 化学式: C₂₄H₂₈Cl₂N₄O₄
• 分子量: 507.417
• InChiKey: HSVXHHPSHKHTFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (4-(2,4-dichlorophenyl)-6-(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)-2-methyl-5-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 BMS-767778
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyridine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods

  摘要：

  提供的化合物具有以下式(I)的结构，其中R、X、Y、Z、A和n的定义如本文所述，这些化合物是二肽基肽酶IV的抑制剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面是有用的。

  公开号：

  US20060264457A1
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl 5-ethyl 6-(chloromethyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methylpyridine-3,5-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氨 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (S)-tert-butyl (4-(2,4-dichlorophenyl)-6-(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)-2-methyl-5-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Activity, Selectivity, and Liability Profiles in 5-Oxopyrrolopyridine DPP4 Inhibitors Leading to Clinical Candidate (Sa)-2-(3-(Aminomethyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-yl)-N,N-dimethylacetamide (BMS-767778)

  摘要：

  Optimization of a 5-oxopyrrolopyridine series based upon structure activity relationships (SARs) developed from our previous efforts on a number of related bicyclic series yielded compound 2s (BMS-767778) with an overall activity, selectivity, efficacy, PK, and developability profile suitable for progression into the clinic. SAR in the series and characterization of 2s are described.

  DOI：

  10.1021/jm4008906