methyl 2-(p-tolyl)nicotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(p-tolyl)nicotinate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methylphenyl)pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: XCNOCOPXXHQUSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(4-甲苯基)丙酸甲酯 在 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(p-tolyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  IBX促进N-羟基烷基烯胺的氧化环化：一种无金属方法，用于2,3-二取代的吡咯和吡啶。

  摘要：

  开发了碘氧基苯甲酸介导的N-羟烷基烯胺的选择氧化环化。通过这种策略，以良好的选择性生产了各种2,3-二取代的吡咯和吡啶，涉及醇的氧化，然后醛与烯胺的α-C缩合。此外，这种无金属方法具有多个优点，包括使用环保试剂，广泛的底物范围，温和的反应条件和高效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00625

文献信息

• The Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids with Chloropyridines and Electron-Deficient Chloroarenes Catalyzed by a Polymer-Bound Palladium Complex
  作者：Kaoru Inada、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00815-2

  日期：2000.10

  reaction of tolylboronic acids (1.3 equiv.) with chloropyridines, chloroquinoline, or activated chloroarenes having an electron-withdrawing group was carried out in toluene at 80°C in the presence of a polymer-bound PdCl2 catalyst (3 mol%) and aqueous 2 M K3PO4 (2.6 equiv.). The palladium–phosphine complex supported on a polystyrene–PPh2 resin was reused with no significant decrease in activity.

  甲苯基硼酸（1.3当量）与具有吸电子基团的氯吡啶，氯喹啉或活化的氯代芳烃在80°C的甲苯中，在与聚合物结合的PdCl 2催化剂（3摩尔）的存在下进行交叉偶联反应％）和2 MK 3 PO 4水溶液（2.6当量）。负载在聚苯乙烯-PPh 2树脂上的钯-膦络合物可以重复使用，而活性没有明显下降。
• Fe(II)/Au(I) Relay Catalyzed Propargylisoxazole to Pyridine Isomerization: Access to 6-Halonicotinates
  作者：Alexey V. Galenko、Firuza M. Shakirova、Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00736

  日期：2017.5.19

  An efficient synthesis of methyl nicotinates/6-halonicotinates by the domino isomerization of 4-propargyl/(3-halopropargyl)-5-methoxyisoxazoles under Fe(II)/Au(I) relay catalysis was developed. It was found that FeNTf2 is an effective catalyst for first step of the domino isomerization, transformation of isoxazole to 2H-azirine, which is compatible with Ph3PAuNTf2, catalyzing the second step.

  开发了一种在Fe（II）/ Au（I）中继催化下，通过4-炔丙基/（3-卤代炔丙基）-5-甲氧基异恶唑的多米诺胺异构化反应有效合成烟酸甲酯/卤代烟酸酯的方法。已发现FeNTf 2是用于多米诺骨牌异构化的第一步的有效催化剂，该异恶唑转化为与Ph 3 PAuNTf 2相容的2 H-叠氮基，催化第二步。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Diarylborinic Acids with Aryl Chlorides
  作者：Xiaofeng Chen、Haihua Ke、Gang Zou

  DOI：10.1021/cs4009946

  日期：2014.2.7

  high atom economy of diarylborinic acids and cost-effectiveness of the nickel/phosphine catalyst system make the cross-coupling truly practical in the production of biaryl fine chemicals. Usefulness of the nickel/phosphine catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with aryl chlorides has been demonstrated in the development of a scalable and economical process for synthesis of 4′-methyl-2-cyanobiphenyl

  已开发出一种高效的镍/三芳基膦催化剂体系Ni [P（4-MeOPh）3 ] 2 Cl 2 / 2P（4-MeOPh）3，用于二芳基硼酸与多种芳基氯化物的交叉偶联。在存在K 3 PO 4 ·3H 2的情况下，使用0.5–2 mol％的催化剂负载量，可以获得具有不同官能团和位阻的各种不对称联芳基和杂联芳基化合物甲苯中的O。二芳基硼酸的高原子经济性和镍/膦催化剂体系的成本效益使交叉偶联在联芳基精细化学品的生产中真正可行。镍/膦催化二芳基硼酸与芳基氯化物的交叉偶联的有用性已在开发可扩展且经济的合成4'-甲基-2-氰基联苯，Sartan联苯的方法的过程中得到证明。
• Isoxazole derivatives as peroxisome proliferator-activated receptors agonists
  申请人：Fukui Yoshikazu

  公开号：US20070054902A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  A compound of formula (I): (wherein R 1 -R 10 are each independently hydrogen, halogen, optionally substituted lower alkyl or the like, X 1 is —O—, —S—, —NR 11 — (wherein R 11 is hydrogen, lower alkyl or the like), —CR 12 R 13 CO—, —(CR 12 R 13 )mO—, —O(CR 12 R 13 )m- (wherein R 12 and R 13 are each independently hydrogen or lower alkyl and m is a integer between 1 and 3) or the like, X 2 is a bond, —O—, —S—, —NR 14 — (wherein R 14 is hydrogen, lower alkyl or the like, R 14 and R 6 can be taken together with the neighboring atom to form a ring) or —CR 15 R 16 — (wherein R 15 and R 16 are each independently hydrogen or lower alkyl, R 15 and R 6 or R 10 can be taken together with the neighboring carbon atom to form a ring, R 16 and R 9 can be joined together to form a bond), X 3 is COOR 17 , C(═NR 17 )NR 18 OR 19 or the like), a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof.

  化合物的化学式为（I）：（其中R1-R10各自独立地为氢，卤素，可选择性取代的低碳基或类似物，X1为—O—，—S—，—NR11—（其中R11为氢，低碳基或类似物），—CR12R13CO—，—（CR12R13）mO—，—O（CR12R13）m-（其中R12和R13各自独立地为氢或低碳基，m为1到3之间的整数）或类似物，X2为键，—O—，—S—，—NR14—（其中R14为氢，低碳基或类似物，R14和R6可以与相邻的原子结合形成环）或—CR15R16—（其中R15和R16各自独立地为氢或低碳基，R15和R6或R10可以与相邻的碳原子结合形成环，R16和R9可以结合在一起形成键），X3为COOR17，C（═NR17）NR18OR19或类似物），其药学上可接受的盐或溶剂化物。
• One-Pot Synthetic Approach to 3-Carboxyl- and 3-Ketopyridines in Aqueous Media
  作者：Aleksander R. Bena、Evangelos G. Bakalbassis、Michail M. Sigalas、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00067

  日期：2023.7.7

  We describe a one-pot strategy to access 3-carboxyl- and 3-ketopyridines from readily available alkynes and propargylamine via a hydroamination process. This one-pot protocol uses alkynes as starting materials, has a broad substrate scope, and operates in aqueous media and open-air conditions. A series of aryl- and alkyl-substituted pyridines were synthesized. This green methodology can be scaled to

  我们描述了一种通过加氢胺化过程从容易获得的炔烃和炔丙胺中获得 3-羧基-和 3-酮吡啶的一锅策略。这种一锅法使用炔烃作为起始材料，具有广泛的底物范围，并在水介质和露天条件下操作。合成了一系列芳基和烷基取代的吡啶。这种绿色方法可以扩展到实验室规模，并用于合成天然产物核心 4-氮杂芴酮。密度泛函理论和控制机制研究支持多米诺骨牌氢胺化/周环反应，其中包括烯胺酮中间体的形成及其通过氮杂克莱森重排转化为所需的吡啶产物。