N,N'-(pyridine-2,6-diylbis(methylene))bis(1-(3-methoxyphenyl)-N-methylmethanamine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(pyridine-2,6-diylbis(methylene))bis(1-(3-methoxyphenyl)-N-methylmethanamine)
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-N-[[6-[[(3-methoxyphenyl)methyl-methylamino]methyl]pyridin-2-yl]methyl]-N-methylmethanamine
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₂
• 分子量: 405.54
• InChiKey: PIQOHWMWWGEZTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯甲基吡啶 、 N-甲基-3-甲氧基苄胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到N,N'-(pyridine-2,6-diylbis(methylene))bis(1-(3-methoxyphenyl)-N-methylmethanamine)
  参考文献：
  名称：

  对称的双叔胺作为新型CXCR4抑制剂

  摘要：

  CXCR4抑制剂是用于治疗癌症转移和炎症的有前途的药物。设计，合成和评估一系列针对CXCR4的新型叔胺衍生物。修饰和优化了中心苯环连接基和侧链，以研究结构与活性之间的关系。在结合亲和力测定和阻断Matrigel侵袭功能测定中，七种化合物的活性均比参比药物AMD3100强得多。与100nM的AMD3100相比，这些化合物在结合亲和力测定法中显示的有效浓度范围为1至100 nM，并且抑制了65.3％至100％的侵袭。化合物IIn在小鼠模型中显示出对角叉菜胶诱导的爪炎症的抑制作用为50％，与肽拮抗剂TN14003（48％）一样有效。这些数据表明，对称的双叔胺是独特的具有高效力的CXCR4抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.040

文献信息

• Bis-amines, compositions, and uses related to CXCR4 inhibition
  申请人：Emory University

  公开号：US10709697B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  This disclosure relates bis-amine compounds disclosed herein and uses related to CXCR4 inhibition. In certain embodiments, the compounds have formula (I), salts, derivatives, and prodrugs thereof wherein, A is a bridging aryl or heterocyclyl and R1 and R2 are further disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure contemplates pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing CXCR4 related diseases or conditions by administering an effective amount of a compound disclosed herein to a subject in need thereof.

  本公开涉及本文公开的双胺化合物以及与 CXCR4 抑制相关的用途。在某些实施方案中，化合物具有式 (I)、其盐、衍生物和原药，其中，A 是桥接芳基或杂环基，R1 和 R2 在此进一步公开。在某些实施方案中，本公开考虑了包含本文公开的化合物的药物组合物。在某些实施方案中，本公开涉及通过向有需要的受试者施用有效量的本文公开的化合物来治疗或预防CXCR4相关疾病或病症的方法。
• Bis-amines, Compositions, and Uses Related to CXCR4 Inhibition
  申请人：Emory University

  公开号：US20190008840A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  This disclosure relates bis-amine compounds disclosed herein and uses related to CXCR4 inhibition. In certain embodiments, the compounds have formula (I), salts, derivatives, and prodrugs thereof wherein, A is a bridging aryl or heterocyclyl and R 1 and R 2 are further disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure contemplates pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing CXCR4 related diseases or conditions by administering an effective amount of a compound disclosed herein to a subject in need thereof.
• Symmetrical bis-tertiary amines as novel CXCR4 inhibitors
  作者：Renren Bai、Zhongxing Liang、Younghyoun Yoon、Shuangping Liu、Theresa Gaines、Yoonhyeun Oum、Qi Shi、Suazette Reid Mooring、Hyunsuk Shim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.040

  日期：2016.8

  series of novel tertiary amine derivatives targeting CXCR4 were designed, synthesized, and evaluated. The central benzene ring linker and side chains were modified and optimized to study the structure–activity relationship. Seven compounds displayed much more potent activity than the reference drug, AMD3100, in both the binding affinity assay and the blocking of Matrigel invasion functional assay. These

  CXCR4抑制剂是用于治疗癌症转移和炎症的有前途的药物。设计，合成和评估一系列针对CXCR4的新型叔胺衍生物。修饰和优化了中心苯环连接基和侧链，以研究结构与活性之间的关系。在结合亲和力测定和阻断Matrigel侵袭功能测定中，七种化合物的活性均比参比药物AMD3100强得多。与100nM的AMD3100相比，这些化合物在结合亲和力测定法中显示的有效浓度范围为1至100 nM，并且抑制了65.3％至100％的侵袭。化合物IIn在小鼠模型中显示出对角叉菜胶诱导的爪炎症的抑制作用为50％，与肽拮抗剂TN14003（48％）一样有效。这些数据表明，对称的双叔胺是独特的具有高效力的CXCR4抑制剂。