(S)-(-)-2-acetyloxy-undecanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-acetyloxy-undecanenitrile
• 英文别名: (R)-1-cyanoundecyl acetate
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: FMNFVHGKFFIAFE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氰基癸基乙酸酯 生成 (S)-(-)-2-acetyloxy-undecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Hiromichi; Hiraga, Satoshi; Miyamoto, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 12, p. 3023 - 3028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by novel camphor derived Schiff bases-titanium(IV) complexes
  作者：Ewelina Błocka、Mariusz J. Bosiak、Mirosław Wełniak、Agnieszka Ludwiczak、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.001

  日期：2014.4

  Five tridentate Schiff bases have been prepared from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and salicylaldehydes. X-ray structure investigation revealed differences in their molecular conformation, and their titanium(IV) complexes have been studied with NMR techniques. Among them the complex with the Schiff base obtained from 2-hydroxy-3-isopropylbenzaldehyde, is the most selective

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。
• Zr(OBut)4 As an effective promoter for the Meerwein–Ponndorf–Verley alkynylation and cyanation of aldehydes: development of new asymmetric cyanohydrin synthesis
  作者：Takashi Ooi、Tomoya Miura、Keisuke Takaya、Hayato Ichikawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01040-1

  日期：2001.1

  Zr(OBut)4 Can serve as an effective promoter for the Meerwein–Ponndorf–Verley alkynylation of aldehydes and also facilitate MPV type cyanide transfer to aldehyde carbonyls with commercially available acetone cyanohydrin under mild conditions. Based on this finding, a new procedure for asymmetric cyanohydrin synthesis has been developed employing (4R,5R)-2,2-dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4

  Zr（OBu t）4可以作为Meerwein-Ponndorf-Verley醛烷基化的有效促进剂，并在温和的条件下用市售丙酮氰醇促进MPV型氰化物转移至醛羰基。基于这一发现，开发了一种新的合成不对称氰醇的方法，该方法采用了（4 R，5 R）-2,2-二甲基-α，α，α'，α'-四苯基-1,3-二氧戊环-4， 5-二甲醇（TADDOL，6）作为手性配体。例如，用Zr（OBu t）4顺序处理6（1当量）CH 2 Cl 2溶液（1当量）和丙酮氰醇（2当量）在室温下1小时，随后与3-苯基丙醛在-40°C下反应7.5小时，形成相应的氰醇5g [R = Ph（CH 2）2 ]，分离出的产率为63％，ee为85％。已经用各种醛作为底物阐明了该方法的范围和局限性。
• Enzymatic kinetic resolution of racemic cyanohydrins via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Yongli Xie、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.074

  日期：2010.1

  Enzymatic kinetic resolution of a series of aromatic and aliphatic cyanohydrins in organic media has been investigated. The behavior of potential lipases, molecular sieves, acyl reagent, reaction temperature, and organic solvents on the kinetic resolution was studied. The influence of substrate structure, steric, and electronic nature and position of the aryl substituent on the enantioselectivity was

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。