N-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-2-nitro-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-2-nitro-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-nitrobenzenesulfonamide；2-nitro-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 336.368
• InChiKey: HNEBYUUTKPLQIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-2-nitro-benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到2-(4-甲氧苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  The facile preparation of primary and secondary amines via an improved Fukuyama–Mitsunobu procedure. Application to the synthesis of a lung-targeted gene delivery agent

  摘要：

  已经开发出一种Fukuyama-Mitsunobu反应的高效改良方法，可以从烷基醇和相应的Nosyl保护/活化的胺合成伯胺或仲胺。最重要的是，作为Mitsunobu试剂的DTBAD和二苯并吡啶膦，生成的反应副产物易于去除，提供了极为纯净的产物混合物。这一改进技术已应用于合成一种复杂的脂肽，旨在靶向上呼吸道上皮细胞上丰富的α9β1整合素蛋白。

  DOI：

  10.1039/b418168a
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 、 2-硝基苯磺酰胺 在 二苯基-2-吡啶膦 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-2-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The facile preparation of primary and secondary amines via an improved Fukuyama–Mitsunobu procedure. Application to the synthesis of a lung-targeted gene delivery agent

  摘要：

  已经开发出一种Fukuyama-Mitsunobu反应的高效改良方法，可以从烷基醇和相应的Nosyl保护/活化的胺合成伯胺或仲胺。最重要的是，作为Mitsunobu试剂的DTBAD和二苯并吡啶膦，生成的反应副产物易于去除，提供了极为纯净的产物混合物。这一改进技术已应用于合成一种复杂的脂肽，旨在靶向上呼吸道上皮细胞上丰富的α9β1整合素蛋白。

  DOI：

  10.1039/b418168a

文献信息

• Access to Indole‐Fused Benzannulated Medium‐Sized Rings through a Gold(I)‐Catalyzed Cascade Cyclization of Azido‐Alkynes
  作者：Luca C. Greiner、Shinsuke Inuki、Norihito Arichi、Shinya Oishi、Rikito Suzuki、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura、A. Stephen K. Hashmi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.202101824

  日期：2021.9.9

  Because benzannulated and indole-fused medium-sized rings are found in many bioactive compounds, combining these fragments might lead to unexplored areas of biologically relevant and uncovered chemical space. Herein is shown that α-imino gold carbene chemistry can play an important role in solving the difficulty in the formation of medium-sized rings. Namely, phenylene-tethered azido-alkynes undergo

  因为在许多生物活性化合物中发现了苯并环化和吲哚稠合的中等大小的环，将这些碎片结合起来可能会导致未探索的生物相关区域和未发现的化学空间。本文表明，α-亚氨基金卡宾化学可以在解决中等尺寸环形成困难方面发挥重要作用。即，亚苯基系链的叠氮炔烃通过形成金卡宾中间体进行芳基化环化，得到苯并环化吲哚稠合的中等大小的四环化合物。这些反应允许一系列不同的芳基取代模式，并有效地获得这些原本难以获得的中等大小的环。该研究还证明了半空心形 C-dtbm 配体用于构建九元环的可行性。
• The facile preparation of primary and secondary amines via an improved Fukuyama–Mitsunobu procedure. Application to the synthesis of a lung-targeted gene delivery agent
  作者：Cristina Guisado、Jodie E. Waterhouse、Wayne S. Price、Michael R. Jorgensen、Andrew D. Miller

  DOI：10.1039/b418168a

  日期：——

  An efficient modification of the Fukuyama–Mitsunobu procedure has been developed whereby primary or secondary amines can be synthesized from alkyl alcohols and the corresponding nosyl-protected/activated amine. Most importantly, the use of the DTBAD and diphenylpyridinylphosphine, as Mitsunobu reagents, generates reaction by-products that can be easily removed, providing a remarkably clean product mixture. This improved technique was implemented in the synthesis of a complex lipopeptide designed to target α9β1-integrin proteins predominant on upper airway epithelial cells.

  已经开发出一种Fukuyama-Mitsunobu反应的高效改良方法，可以从烷基醇和相应的Nosyl保护/活化的胺合成伯胺或仲胺。最重要的是，作为Mitsunobu试剂的DTBAD和二苯并吡啶膦，生成的反应副产物易于去除，提供了极为纯净的产物混合物。这一改进技术已应用于合成一种复杂的脂肽，旨在靶向上呼吸道上皮细胞上丰富的α9β1整合素蛋白。