methyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyloxy)phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyloxy)phenylacetate
• 英文别名: methyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyloxy)phenyl-acetate；methyl 2-[3-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]acetate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: HLOGYKCKFUKVEK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyloxy)phenylacetate 在 LiOH-H₂O 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyloxy)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-indolyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives as inhibitors of glycogen synthase kinase-3beta

  摘要：

  这项发明涉及抑制糖原合成酶激酶-3β的方法，用于治疗由Th2细胞因子过多引起的疾病，以及3-吲哚基-4-苯基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物的化合物(I)的方法：这些化合物是糖原合成酶激酶-3β的抑制剂，包含它们的药物组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20020052397A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸甲酯 、 (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以68%的产率得到methyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyloxy)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  3-indolyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives as inhibitors of glycogen synthase kinase-3beta

  摘要：

  这项发明涉及抑制糖原合成酶激酶-3β的方法，用于治疗由Th2细胞因子过多引起的疾病，以及3-吲哚基-4-苯基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物的化合物(I)的方法：这些化合物是糖原合成酶激酶-3β的抑制剂，包含它们的药物组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20020052397A1

文献信息

• 3-indolyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives as inhibitors of glycogen synthase kinase-3&bgr;
  申请人：Syntex (U.S.A.) LLC

  公开号：US06479490B2

  公开（公告）日：2002-11-12

  This invention relates to inhibitors of glycogen synthase kinase-3&bgr;, methods of treating diseases characterized by an excess of Th2 cytokines, and to 3-indolyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives of Formula (I): that are inhibitors of glycogen synthase kinase -3&bgr;, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use and methods for preparing these compounds.

  本发明涉及抑制糖原合成酶激酶-3β，治疗由Th2细胞因子过量引起的疾病的方法，以及公式（I）的3-吲哚基-4-苯基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物，它们是糖原合成酶激酶-3β的抑制剂，包含它们的制药组合物，使用它们的方法和制备这些化合物的方法。
• 3-INDOLYL-4-PHENYL-1H-PYRROLE-2,5-DIONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3BETA
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1307447B1

  公开（公告）日：2004-12-15
• US6479490B2
  申请人：——

  公开号：US6479490B2

  公开（公告）日：2002-11-12
• Discovery of potent and bioavailable GSK-3β inhibitors
  作者：Leyi Gong、Don Hirschfeld、Yun-Chou Tan、J. Heather Hogg、Gary Peltz、Zafrira Avnur、Pete Dunten

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.038

  日期：2010.3

  Here we report on the discovery of a series of maleimides which have high potency and good selectivity for GSK-3 beta. The incorporation of polar groups afforded compounds with good bioavailability. The most potent compound 34 has an IC(50) of 0.6 nM for GSK-3 beta, over 100-fold selectivity against a panel of other kinases, and shows efficacy in rat osteoporosis models. The X-ray structure of GSK-3 beta protein with 34 bound revealed the binding mode of the template and provided insights for future optimization opportunities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3-indolyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives as inhibitors of glycogen synthase kinase-3beta
  申请人：——

  公开号：US20020052397A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  This invention relates to inhibitors of glycogen synthase kinase- 3 &bgr;, methods of treating diseases characterized by an excess of Th 2 cytokines, and to 3 -indolyl- 4 -phenyl- 1 H-pyrrole- 2,5 -dione derivatives of Formula (I): 1 that are inhibitors of glycogen synthase kinase - 3 &bgr;, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use and methods for preparing these compounds.

  这项发明涉及抑制糖原合成酶激酶-3β的方法，用于治疗由Th2细胞因子过多引起的疾病，以及3-吲哚基-4-苯基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物的化合物(I)的方法：这些化合物是糖原合成酶激酶-3β的抑制剂，包含它们的药物组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。