天冬氨酰胺酰胺盐酸盐 | 57471-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 天冬氨酰胺酰胺盐酸盐
• 中文别名: 天门冬氨酸二酰胺盐酸盐
• 英文名称: aspartic acid diamide hydrochloride
• 英文别名: 2-Aminosuccinamide hydrochloride；2-aminobutanediamide;hydrochloride
• CAS: 57471-69-9
• 化学式: C₄H₉N₃O₂*ClH
• 分子量: 167.595
• InChiKey: SLBULRLSTNDQED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.04
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  天冬氨酰胺酰胺盐酸盐 、 丙烯酰氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到N-propenoylaspartic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  一种稳定高效制备N-丙烯酰胺类化合物的方 法

  摘要：

  本发明公开了一种制备N‑丙烯酰胺类化合物的方法，属于化工领域。所述方法为向碱性水溶液中加入NH2‑R2或HCl·NH2‑R2，再加入沸点小于等于85℃的有机溶剂，得到反应液；向该反应液中逐滴加入丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯，反应温度为5℃～15℃，反应时间为0.5h～2h；旋转蒸发除去有机溶剂和水，得到N‑丙烯酰胺类化合物和盐的混合物，将盐析出后，将滤液旋干，即得到N‑丙烯酰胺类化合物。本发明提高了反应的稳定性，且由于混合溶剂沸点大幅降低，使得除水较快的旋转蒸发方式不会引起聚合，大大缩短了除溶剂所需要的时间。同时优化了纯化方法，最终提高了整个合成路线的效率。

  公开号：

  CN109456219B

文献信息

• Prebiotic Synthesis of <i>N-</i>Formylaminonitriles and Derivatives in Formamide
  作者：Nicholas J. Green、David A. Russell、Sasha H. Tanner、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.2c13306

  日期：2023.5.17

  prebiotic source of amino acid derivatives. Alkaline processing of N-formylaminonitriles proceeds with hydration at the nitrile group faster than deformylation, protecting aminonitrile derivatives from reversion of the Strecker condensation equilibrium during hydration/hydrolysis and furnishing mixtures of N-formylated and unformylated amino acid derivatives. Furthermore, the facile synthesis of N-formyldehydroalanine

  氨基酸及其衍生物可能有助于生命起源前化学向早期生物学的转变。因此，已经深入研究了益生元条件下的氨基酸形成。毫不奇怪，这些研究中的大多数都是用水作为溶剂进行的。在此，我们描述了对氨基腈及其甲酰化衍生物在甲酰胺中的形成和后续反应的研究。我们发现，即使在不添加氨的情况下，甲酰胺中的醛和氰化物也很容易形成N-甲酰氨基腈，这表明氨基酸衍生物可能是益生元来源。N-的碱处理甲酰氨基腈在腈基上的水合作用比去甲酰化快，从而保护氨基腈衍生物在水合/水解过程中不会发生 Strecker 缩合平衡的逆转，并提供 N-甲酰化和未甲酰化氨基酸衍生物的混合物。此外，在没有干预的情况下，从乙醇醛和氰化物中观察到在甲酰胺中容易合成N-甲酰基脱氢丙氨酸腈。脱氢丙氨酸衍生物已被提议作为益生元肽合成的重要化合物，我们展示了表明它们可能是益生元库存的潜在合理成分的合成，以及显示它们作为一系列益生元化合物的非生物前体的效用的反应。