5-Dimethylamino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-penten-3-on hydrochlorid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Dimethylamino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-penten-3-on hydrochlorid
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃*ClH
• 分子量: 299.798
• InChiKey: QDYLZDOVPUKQGJ-IPZCTEOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Dimethylamino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-penten-3-on hydrochlorid 在 palladium on activated charcoal ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Amino-6-<2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl>nicotinsaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  亲脂性叶酸拮抗剂iso-piritrexime的合成和抗肿瘤作用

  摘要：

  描述了异 piritrexime (12) 的两条合成路线。A) 酮 2 的氨甲基化得到曼尼希碱 4-HCl 和 5-HCl，其中 4 个，sc 分离后，与原位生成的 3,3-二氨基丙烯腈 (9) 环化，得到 2-氨基烟腈 11。11 与胍的环闭合导致异 PTX (12)。B) β-酮酯 15 的还原和氧化产生 β-酮-醛 17，它与 2,4,6-三氨基嘧啶 (18) 环缩生成异 PTX (12)。Iso ‐ PTX (12) 在 NCl 抗肿瘤试验中对某些白血病和肺癌细胞系表现出中等活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280612
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (E)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one 、 盐酸二甲胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到5-Dimethylamino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-penten-3-on hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  亲脂性叶酸拮抗剂iso-piritrexime的合成和抗肿瘤作用

  摘要：

  描述了异 piritrexime (12) 的两条合成路线。A) 酮 2 的氨甲基化得到曼尼希碱 4-HCl 和 5-HCl，其中 4 个，sc 分离后，与原位生成的 3,3-二氨基丙烯腈 (9) 环化，得到 2-氨基烟腈 11。11 与胍的环闭合导致异 PTX (12)。B) β-酮酯 15 的还原和氧化产生 β-酮-醛 17，它与 2,4,6-三氨基嘧啶 (18) 环缩生成异 PTX (12)。Iso ‐ PTX (12) 在 NCl 抗肿瘤试验中对某些白血病和肺癌细胞系表现出中等活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280612

文献信息

• Synthese und Antitumorwirkung von Iso-Piritrexim, einem lipophilen Folatantagonisten
  作者：Reinhard Troschütz、Mario Zink、Thomas Dennstedt

  DOI：10.1002/ardp.19953280612

  日期：——

  Synthesewege von Iso‐Piritrexim (12) beschrieben. A) Die Aminomethylierung des Ketons 2 ergibt die Mannich‐Basen 4‐HCI und 5‐HCI, von denen 4, nach sc‐Abtrennung, mit in situ erzeugtem 3,3‐Diaminoacrylnitril (9) zum 2‐Aminonicotinsäurenitril 11 cyslisiert. Der Ringschluß von 11 mit Guanidin führt zum Iso‐PTX(12). B) Durch Reduktion und Oxidation des β‐Ketoesters 15 gelangt man zu einem β‐Keto‐aldehyd

  描述了异 piritrexime (12) 的两条合成路线。A) 酮 2 的氨甲基化得到曼尼希碱 4-HCl 和 5-HCl，其中 4 个，sc 分离后，与原位生成的 3,3-二氨基丙烯腈 (9) 环化，得到 2-氨基烟腈 11。11 与胍的环闭合导致异 PTX (12)。B) β-酮酯 15 的还原和氧化产生 β-酮-醛 17，它与 2,4,6-三氨基嘧啶 (18) 环缩生成异 PTX (12)。Iso ‐ PTX (12) 在 NCl 抗肿瘤试验中对某些白血病和肺癌细胞系表现出中等活性。