N,N'-bis(2,3-dihydroxy-1-propyl)pyrazine-2,5-dicarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N,N'-bis(2,3-dihydroxy-1-propyl)pyrazine-2,5-dicarboxamide
• 英文别名: 2-N,5-N-bis(2,3-dihydroxypropyl)pyrazine-2,5-dicarboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₆
• 分子量: 314.298
• InChiKey: GRJKRZJFMZEFPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2-丙二醇 、 吡嗪-2,5-二羧酸二甲酯 在 乙醇 、 solid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以416 mg of N,N′-bis(2,3-dihydroxy-1-propyl)pyrazine-2,5-dicarboxamide are thus obtained in the form of a white solid melting at 234° C. [1H NMR spectrum (400 MHz, (CD3)2SO-d6, δ in ppm): from 3.20 to 3.60 (mt, 8H: 2×OCH2 and 2×NCH2); 3.68 (mt, 2H: 2×OCH); 4.67 (t, J=5.5 Hz, 2H: OH at 2γ and OH at 5γ); 4.95 (d, J=5 Hz, 2H: OH at 2β and OH at 5β); 8.79 (t, J=5.5 Hz, 2H: 2×CONH); 9.23 (s, 2H: ═CH at 3 and ═CH at 6)]的产率得到N,N'-bis(2,3-dihydroxy-1-propyl)pyrazine-2,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine derivatives, their preparation and medicaments containing them

  摘要：

  本发明涉及式（1）的吡嗪衍生物，其中包括至少一种式的药物组合物：其中R表示氮原子，R1和R3分别表示从群组中选择的相同基团，该群组由以下组成：—CO—NR5R6，—CO—N（CH（CH2OH）2）2，—CO—N（CH2OH）2，—CO—N（CH2—CH（CH2OH）2）2，—CO—N（CH2—（CHOH）n—CH2OH）2，其中n等于0、1、2、3或4，—CH2—O—R6，—NR5—CO—R6，—CH2—NR5R6，—CH2—N（CH2OH）2，—CH2—N（CH2—（CHOH）y—CH2OH）2，其中y等于0、1、2、3或4，—CH2—N（CH（CH2OH）2）2和—CH2—N（CH2—CH（CH2OH）2）2，R2和R4各表示氢原子，R5表示氢原子或烷基基团，R6表示基团—CH2—（CHOH）m—CH2OH，其中m等于0、1、2、3或4，-烷氧-烷-CH2OH，-烷氧-烷，—CH（CH2OH）2，—C（CH2OH）3，—C（CH3）（CH2OH）2，—CH2—CH（CH2OH）2或—CH（CH2OH）—（CHOH）x—CH2OH，其中x等于1、2、3或4，烷基表示烷基基团，烷基基团在直链或分支链上包含1至6个碳原子，其立体异构体和与无机或有机酸的盐以及它们的制备方法。

  公开号：

  US06399613B1

文献信息

• DERIVES DE PYRAZINE, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1001944A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• US6399613B1
  申请人：——

  公开号：US6399613B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• [EN] PYRAZINE DERIVATIVES, PREPARATION AND MEDICINES CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZINE, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1999003844A1

  公开（公告）日：1999-01-28

  (EN) The invention concerns pyrazine derivatives of formula (I) in which: either R represents a nitrogen atom, R1 represents a -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 radical and one of its substituents; R3 or R4 represents a hydrogen atom and the other is identical to R1, and R2 represents an hydrogen atom, or R represents a CH radical, R1 and R4 are identical and represent each a -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 radical; and R2 and R3 represent a hydrogen atom, or R1 and R3 are identical and represent each a -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 radical and R2 and R4 represent a hydrogen atom, or R2 and R3 are identical and represent each a -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 radical and R1 and R4 represent a hydrogen atom, their stereoisomers, their salts, the novel derivatives of formula (I) and their preparation.(FR) Médicaments contenant des dérivés de pyrazine de formule (I) dans laquelle soit R représente un atome d'azote, R1 représente un radical -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5-R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 et l'un des substituants R3 ou R4 représente un atome d'hydrogène et l'autre est identique à R1 et R2 représente un atome d'hydrogène, soit R représente un reste CH, R1 et R4 sont identiques et représentent chacun un radical -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 et R2 et R4 représentent un atome d'hydrogène, ou bien R1 et R3 sont identiques et représentent chacun un radical -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 et R4 représentent un atome d'hydrogène, ou bien R2 et R2 et R3 sont identiques et représentent chacun un radical -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 et R1 et R4 représentent un atome d'hydrogène, leurs stéréoisomères, leurs sels, les nouveaux dérivés de formule (I) et leur préparation.
• Pyrazine derivatives, their preparation and medicaments containing them
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06399613B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  The invention concerns pyrazine derivatives of formula (1) in which a pharmaceutical composition comprising at least one compound of formula: in which R represents a nitrogen atom, R1 and R3 each represent the same radical selected from the group consisting of —CO—NR5R6, —CO—N(CH(CH2OH)2)2, —CO—N(CH2OH)2, —CO—N(CH2—CH(CH2OH)2)2, —CO—N(CH2—(CHOH)n—CH2OH)2 in which n is equal to 0, 1, 2, 3 or 4, —CH2—O—R6, —NR5—CO—R6, —CH2—NR5R6, —CH2—N(CH2OH)2, —CH2—N(CH2—(CHOH)y—CH2OH)2 in which y is equal to 0, 1, 2, 3 or 4, —CH2—N(CH(CH2OH)2)2 and —CH2—N(CH2—CH(CH2OH)2)2 and R2 and R4 each represents a hydrogen atom, R5 represents a hydrogen atom or an alkyl radical, R6 represents a radical —CH2—(CHOH)m—CH2OH in which m is equal to 0, 1, 2, 3 or 4, -alk-O-alk-CH2OH, -alk-O-alk, —CH(CH2OH)2, —C(CH2OH)3, —C(CH3) (CH2OH)2, —CH2—CH(CH2OH)2 or —CH(CH2OH)—(CHOH)x—CH2OH in which x is equal to 1, 2, 3 or 4, alk represents an alkyl radical, the alkyl radicals containing, unless otherwise stated, 1 to 6 carbon atoms in a straight or branched chain, stereoisomers thereof and salts thereof with an inorganic or organic acid and their preparation.

  本发明涉及通式(1)的吡嗪衍生物，其中包含至少一种通式为：的化合物，其中R表示氮原子，R1和R3各自表示从以下组中选择的相同基团：—CO—NR5R6, —CO—N(CH(CH2OH)2)2, —CO—N(CH2OH)2, —CO—N(CH2—CH(CH2OH)2)2, —CO—N(CH2—(CHOH)n—CH2OH)2（其中n等于0, 1, 2, 3或4）, —CH2—O—R6, —NR5—CO—R6, —CH2—NR5R6, —CH2—N(CH2OH)2, —CH2—N(CH2—(CHOH)y—CH2OH)2（其中y等于0, 1, 2, 3或4）, —CH2—N(CH(CH2OH)2)2和—CH2—N(CH2—CH(CH2OH)2)2，R2和R4各自表示氢原子，R5表示氢原子或烷基基团，R6表示基团—CH2—(CHOH)m—CH2OH（其中m等于0, 1, 2, 3或4）, -烷基-O-烷基-CH2OH, -烷基-O-烷基, —CH(CH2OH)2, —C(CH2OH)3, —C(CH3)(CH2OH)2, —CH2—CH(CH2OH)2或—CH(CH2OH)—(CHOH)x—CH2OH（其中x等于1, 2, 3或4），烷基表示烷基基团，除非另有说明，烷基基团包含1至6个碳原子，可以是直链或支链，以及其立体异构体和与无机或有机酸形成的盐及其制备方法。