4-(4-tert-butyldimethylsiloxy-1-butyn-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-tert-butyldimethylsiloxy-1-butyn-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-ynyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₂₃NOSi
• 分子量: 285.461
• InChiKey: KJXVTPNOQSQGAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(4-tert-butyldimethylsiloxy-1-butyn-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  suzuki-miyaura交叉偶联反应的发展：空气稳定的炔基三氟硼酸钾在芳基的炔基化反应中的应用。

  摘要：

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。

  DOI：

  10.1021/jo0262356

文献信息

• Microwave-Enhanced Cross-Coupling Reactions Involving Alkynyltrifluoroborates with Aryl Bromides
  作者：Vitali Coltuclu、Eric Dadush、Abhijit Naravane、George Kabalka

  DOI：10.3390/molecules18021755

  日期：——

  Palladium-catalyzed alkynylation has emerged as one of the most reliable methods for the synthesis of alkynes which are often used in natural product syntheses and material science. An efficient method for coupling alkynyltrifluoroborates with various aryl bromides in the presence of a palladium catalyst has been developed using microwave irradiation. The microwave reactions are rapid and efficient.

  钯催化的炔基化反应已经成为合成炔烃的最可靠方法之一，这些炔烃常用于天然产物合成和材料科学。已经开发了一种有效的方法，在钯催化剂的存在下，利用微波辐射将炔基三氟硼酸盐与多种芳基溴化物偶联。微波反应速度快且效率高。
• Development of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction:  Use of Air-Stable Potassium Alkynyltrifluoroborates in Aryl Alkynylations
  作者：Gary A. Molander、Bryson W. Katona、Fouzia Machrouhi

  DOI：10.1021/jo0262356

  日期：2002.11.1

  cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates with aryl halides or triflates proceeds readily with moderate to excellent yields. The potassium alkynyltrifluoroborates are air- and moisture-stable crystalline solids that can be stored indefinitely, which will provide an advantage in applications to combinatorial chemistry. The alkynyl cross-coupling reaction can be effected using 9 mol % of PdCl2(dppf)

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。