allyl 2-(hydroxymethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-(hydroxymethyl)benzoate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-(hydroxymethyl)benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FFEGBWNCVFEXLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-(hydroxymethyl)benzoate 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tetrasaccharide repeat unit of the O-antigen polysaccharide from Escherichia coli O77 employing the 2′-carboxybenzyl glycoside

  摘要：

  大肠杆菌 O77 脂多糖的 O 型抗原多糖的适当保护形式（1），即 →2）-α-D-Manp-(1→2)-β-D-Manp-(1→3)-α-D-GlcpNAc-(1→6)-α-D-Manp-(1→ (A)、大肠杆菌 O77 脂多糖的 O 型抗原多糖是通过 2′-羧基苄基（CB）糖苷法进行潜伏糖基化完成的。除了以前使用过的潜在糖基供体 2′-（苄氧羰基）苄基（BCB）糖苷外，我们还引入了新的潜在糖基供体 2'-（烯丙氧羰基）苄基（ACB）糖苷，作为活性 CB 糖苷的直接前体。我们还证明，4,6-O-亚苄基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷（7）很容易从 D-氨基葡萄糖中制备出来，而且收率很高：大肠杆菌 O77 糖基化 2′-羧基苄基（CB）糖苷 2′-（烯丙氧羰基）苄基（ACB）糖苷 糖基供体

  DOI：

  10.1139/v06-030
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 allyl 2-(hydroxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  邻群参与的立体选择性β-甘露糖基化

  摘要：

  糖苷键的立体选择性合成是寡糖合成的主要挑战。C2酰基取代基的邻近基团参与（NGP）可用于提供1,2-反式-糖苷。最近，随着C2手性助剂的出现，NGP的应用已扩展到1,2-顺式糖苷的制备。但是，这种方法严格限于合成1,2-顺式葡萄糖型糖。本文报道了新型甘露糖基供体的设计和合成，该供体通过NGP硫醚助剂提供1,2-顺式-甘露糖苷。设计中的关键要素是使用1 C 4锁定甘露糖醛酸内酯，以使C2助剂具有NGP。除了C2参与外，还确定了C4苄基的一种新的远程参与模式，并提供了1,2-顺式甘露糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.201604358

文献信息

• [EN] 3'-KETOGLYCOSIDE COMPOUND FOR THE SLOW RELEASE OF A VOLATILE ALCOHOL<br/>[FR] COMPOSÉ 3'-CÉTOGLYCOSIDE POUR LA LIBÉRATION LENTE D'UN ALCOOL VOLATIL
  申请人：GLYCOSCIENCE S L

  公开号：WO2021160670A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to a 3'-ketoglycoside compound defined by formula (I) and its use for controlled release of alcohols, in particular alcohols showing an insect repellent effect. It relates also to a process for preparing the 3'-ketoglycoside compound of formula (I). It further relates to a composition comprising a 3'- ketoglycoside compound of formula (I). It relates also to the use of a 3'-ketoglycoside compound of formula (I) for the controlled release of alcohols. It related also to a method of use of such composition.

  本发明涉及由式(I)定义的3'-酮基糖苷化合物及其用于控制释放醇，特别是显示驱虫效果的醇。它还涉及制备式(I)的3'-酮基糖苷化合物的方法。此外，它还涉及包含式(I)的3'-酮基糖苷化合物的组合物。它还涉及使用式(I)的3'-酮基糖苷化合物来控制释放醇。它还涉及使用这种组合物的方法。
• 3'-KETOGLYCOSIDE COMPOUND FOR THE SLOW RELEASE OF A VOLATILE ALCOHOL
  申请人：Glycoscience, S.L.

  公开号：EP4103576A1

  公开（公告）日：2022-12-21
• RESIN COMPOSITION AND MOLDED ARTICLE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20140058022A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  A cellulose acetate resin composition having a cellulose acetate ether compound and a stabilizer; the cellulose acetate ether compound comprising a specific atomic group, the specific atomic group being introduced into a cellulose acetate through an ether group derived from a hydroxyl group, the specific atomic group being introduced with a substitution degree of 0.01 or more; the cellulose acetate comprising residual hydroxyl group in a substitution degree of 0.3 to 1.0, the stabilizer being at least one selected from the group consisting of a phosphite compound, a hindered phenol compound, a hindered amine compound, and a sulfur compound.
• US8927629B2
  申请人：——

  公开号：US8927629B2

  公开（公告）日：2015-01-06
• Synthesis of the tetrasaccharide repeat unit of the O-antigen polysaccharide from <i>Escherichia coli</i> O77 employing the 2′-carboxybenzyl glycoside
  作者：Bo Ram Lee、Joo Mi Jeon、Jae Hyuk Jung、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1139/v06-030

  日期：2006.4.1

  The synthesis of the suitably protected form (1) of the tetrasaccharide repeat unit, →2)-α-D-Manp-(1→2)-β-D-Manp-(1→3)-α-D-GlcpNAc-(1→6)-α-D-Manp-(1→ (A), of the O-antigen polysaccharide of the lipopolysaccharide from Escherichia coli O77 has been accomplished by latent–active glycosylation employing the 2′-carboxybenzyl (CB) gly coside method. In addition to previously used latent glycosyl donors, 2′-(benzyloxycarbonyl)benzyl (BCB) glycosides, new latent glycosyl donors, 2'-(allyloxycarbonyl)benzyl (ACB) glycosides, have been introduced as a direct precursor for the active CB glycosides. We also demonstrate that 4,6-O-benzylidene-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside (7) has been readily prepared from D-glucosamine in good yield.Key words: Escherichia coli O77, glycosylation, 2′-carboxybenzyl (CB) glycosides, 2′-(allyloxycarbonyl)benzyl (ACB) glycosides, glycosyl donor.

  大肠杆菌 O77 脂多糖的 O 型抗原多糖的适当保护形式（1），即 →2）-α-D-Manp-(1→2)-β-D-Manp-(1→3)-α-D-GlcpNAc-(1→6)-α-D-Manp-(1→ (A)、大肠杆菌 O77 脂多糖的 O 型抗原多糖是通过 2′-羧基苄基（CB）糖苷法进行潜伏糖基化完成的。除了以前使用过的潜在糖基供体 2′-（苄氧羰基）苄基（BCB）糖苷外，我们还引入了新的潜在糖基供体 2'-（烯丙氧羰基）苄基（ACB）糖苷，作为活性 CB 糖苷的直接前体。我们还证明，4,6-O-亚苄基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷（7）很容易从 D-氨基葡萄糖中制备出来，而且收率很高：大肠杆菌 O77 糖基化 2′-羧基苄基（CB）糖苷 2′-（烯丙氧羰基）苄基（ACB）糖苷 糖基供体