(S)-N-(1-cyano-6-trimethylsilylhex-4-enyl)-4-phenyloxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-cyano-6-trimethylsilylhex-4-enyl)-4-phenyloxazolidine
• 英文别名: (Z,2S)-2-[(4R)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-7-trimethylsilylhept-5-enenitrile
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂OSi
• 分子量: 328.53
• InChiKey: SRVJPJUQRZSMIE-KHMSUIGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-cyano-6-trimethylsilylhex-4-enyl)-4-phenyloxazolidine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,5S)-5-ethenyl-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]piperidine-2-carbonitrile 、 (2S,5R)-5-ethenyl-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 5-substituted pipecolic acids using an intramolecular allylsilane-iminium ion cyclization

  摘要：

  The application of the intramolecular allylsilane-iminium ion cyclization reaction for the enantioselective synthesis of piperidine derivatives is described. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of 5-substituted pipecolic acids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00361-x
• 作为产物：
  描述：

  ((3S,4R)-4-苯基恶唑烷-3-基)-乙腈 、 1-iodo-5-trimethylsilyl-3-pentene 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.2 g的产率得到(S)-N-(1-cyano-6-trimethylsilylhex-4-enyl)-4-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 5-substituted pipecolic acids using an intramolecular allylsilane-iminium ion cyclization

  摘要：

  The application of the intramolecular allylsilane-iminium ion cyclization reaction for the enantioselective synthesis of piperidine derivatives is described. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of 5-substituted pipecolic acids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00361-x