20-hydroxyhaterumadienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 20-hydroxyhaterumadienone
• 英文别名: (1R,2S,7S,10S,15R)-15-hydroxy-2,6,6,10-tetramethyl-11-oxatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-12,16-dien-14-one
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: JXOQRFJEVWTAQB-NIMBFUQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-hydroxyhaterumadienone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到20-acetoxyhaterumadienone
  参考文献：
  名称：

  不含伯乐二烯酮和葛根酮类海洋天然产物的保护基合成

  摘要：

  通过使用新开发的半缩醛化/脱羟基/羟基化/逆半缩醛化串联反应作为关键步骤之一，已获得了迅速而多样的途径获得哈雷马二烯酮和布芬二酮类海洋天然产品的途径。它的适用性通过首次合成的方法包括合成的帽子花呢二烯酮，20-羟基帽子酸二烯酮，20-表羟基帽子酸二烯酮和20-乙酰氧基帽子酸二烯酮，以及容易合成的葛根酮，葛根二酮和葛根酚。合成是有效的，并且原子和步骤经济的（从市售起始原料开始6至9个步骤），并且不需要保护基团和过渡金属。

  DOI：

  10.1039/c7gc00704c
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 锂硼氢 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.52h， 生成 20-hydroxyhaterumadienone
  参考文献：
  名称：

  不含伯乐二烯酮和葛根酮类海洋天然产物的保护基合成

  摘要：

  通过使用新开发的半缩醛化/脱羟基/羟基化/逆半缩醛化串联反应作为关键步骤之一，已获得了迅速而多样的途径获得哈雷马二烯酮和布芬二酮类海洋天然产品的途径。它的适用性通过首次合成的方法包括合成的帽子花呢二烯酮，20-羟基帽子酸二烯酮，20-表羟基帽子酸二烯酮和20-乙酰氧基帽子酸二烯酮，以及容易合成的葛根酮，葛根二酮和葛根酚。合成是有效的，并且原子和步骤经济的（从市售起始原料开始6至9个步骤），并且不需要保护基团和过渡金属。

  DOI：

  10.1039/c7gc00704c

文献信息

• Using Enzyme Assays to Evaluate the Structure and Bioactivity of Sponge-Derived Meroterpenes
  作者：Sarah J. Robinson、Eric K. Hoobler、Michelle Riener、Steven T. Loveridge、Karen Tenney、Frederick A. Valeriote、Theodore R. Holman、Phillip Crews

  DOI：10.1021/np900465e

  日期：2009.10.23

  Enzyme screening of crude sponge extracts prioritized a 2005 Papua New Guinea collection of Hyrtios sp. for further study. The MeOH extract contained puupehenone and four puupehenone analogues (1, 2, 3, 5, and 7) along with a new diastereomer, 20-epi-hydroxyhaterumadienone (4), and a new analogue, 15-oxo-puupehenoic acid (6). The drimane terpene core of 4 and 6 was rapidly dereplicated, and the modified Mosher's method identified 4, while 1D and 2D NMR techniques were used to solve 6. These compounds plus noteworthy repository natural products and standards were tested against three hpoxygenase isozymes, human 5-, 12-, and 15-lipoxygenases. Significant potency and selectivity profiles were exhibited in the human 5-lipoxygenase assay by puupchenone (1) and jaspaquinol (9) and structural factors responsible for activity identified.
• Cytotoxic Haterumadienone Congeners from the Okinawan Marine Sponge Dysidea Sp.
  作者：Katsuhiro Ueda、Takayuki Ogi、Atsushi Sato、Eric R. O. Siwu、Masaki Kita、Daisuke Uemura

  DOI：10.3987/com-06-s(k)17

  日期：——

  20-Hydroxyhaterumadienone (1) and haterumadienelactol (2), new haterumadienone (3) congeners, were isolated from the sponge Dysidea sp. together with puupehenone (6) and three known metabolites (7-9) related to 6. The absolute stereochemistry of 1 and the relative stereochemistry of 2 were determined by spectroscopic and chemical analyses. The metabolites (1 and 2) inhibited the division of fertilized sea urchin eggs.
• Protecting-group-free synthesis of haterumadienone- and puupehenone-type marine natural products
  作者：Hong-Shuang Wang、Hui-Jing Li、Jun-Li Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c7gc00704c

  日期：——

  A divergent and expeditious access to haterumadienone- and puupehenone-type marine natural products has been achieved by using a newly developed hemiacetalization/dehydroxylation/hydroxylation/retro-hemiacetalization tandem reaction as one of the key steps. Its applicability is showcased by the first synthesis of haterumadienone, 20-hydroxyhaterumadienone, 20-epihydroxy-haterumadienone and 20-acetoxy-haterumadienone

  通过使用新开发的半缩醛化/脱羟基/羟基化/逆半缩醛化串联反应作为关键步骤之一，已获得了迅速而多样的途径获得哈雷马二烯酮和布芬二酮类海洋天然产品的途径。它的适用性通过首次合成的方法包括合成的帽子花呢二烯酮，20-羟基帽子酸二烯酮，20-表羟基帽子酸二烯酮和20-乙酰氧基帽子酸二烯酮，以及容易合成的葛根酮，葛根二酮和葛根酚。合成是有效的，并且原子和步骤经济的（从市售起始原料开始6至9个步骤），并且不需要保护基团和过渡金属。