haterumadienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: haterumadienone
• 英文别名: (1R,2S,7S,10S)-2,6,6,10-tetramethyl-11-oxatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-12,16-dien-14-one
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: QFFISLRYOUJXHE-HNJRGHQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  haterumadienone 在 锂硼氢 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 20-epihydroxyhaterumadienone
  参考文献：
  名称：

  不含伯乐二烯酮和葛根酮类海洋天然产物的保护基合成

  摘要：

  通过使用新开发的半缩醛化/脱羟基/羟基化/逆半缩醛化串联反应作为关键步骤之一，已获得了迅速而多样的途径获得哈雷马二烯酮和布芬二酮类海洋天然产品的途径。它的适用性通过首次合成的方法包括合成的帽子花呢二烯酮，20-羟基帽子酸二烯酮，20-表羟基帽子酸二烯酮和20-乙酰氧基帽子酸二烯酮，以及容易合成的葛根酮，葛根二酮和葛根酚。合成是有效的，并且原子和步骤经济的（从市售起始原料开始6至9个步骤），并且不需要保护基团和过渡金属。

  DOI：

  10.1039/c7gc00704c
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 haterumadienone
  参考文献：
  名称：

  不含伯乐二烯酮和葛根酮类海洋天然产物的保护基合成

  摘要：

  通过使用新开发的半缩醛化/脱羟基/羟基化/逆半缩醛化串联反应作为关键步骤之一，已获得了迅速而多样的途径获得哈雷马二烯酮和布芬二酮类海洋天然产品的途径。它的适用性通过首次合成的方法包括合成的帽子花呢二烯酮，20-羟基帽子酸二烯酮，20-表羟基帽子酸二烯酮和20-乙酰氧基帽子酸二烯酮，以及容易合成的葛根酮，葛根二酮和葛根酚。合成是有效的，并且原子和步骤经济的（从市售起始原料开始6至9个步骤），并且不需要保护基团和过渡金属。

  DOI：

  10.1039/c7gc00704c

文献信息

• 一种海洋天然产物Haterumadienone的合成方 法
  申请人：哈尔滨工业大学（威海）

  公开号：CN105541779B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明涉及一种海洋天然产物Haterumadienone的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（‑）香紫苏醛和环戊二酮为起始原料，经过（‑）香紫苏醛和烷基保护的环戊二酮的aldol反应制备双环倍半萜的beta‑羟基环戊酮，从而构建出Haterumadienone的骨架；通过酸催化的羟基进攻羰基的亲核反应关环‑消除反应，最终合成海洋天然产物Haterumadienone。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。
• Protecting-group-free synthesis of haterumadienone- and puupehenone-type marine natural products
  作者：Hong-Shuang Wang、Hui-Jing Li、Jun-Li Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c7gc00704c

  日期：——

  A divergent and expeditious access to haterumadienone- and puupehenone-type marine natural products has been achieved by using a newly developed hemiacetalization/dehydroxylation/hydroxylation/retro-hemiacetalization tandem reaction as one of the key steps. Its applicability is showcased by the first synthesis of haterumadienone, 20-hydroxyhaterumadienone, 20-epihydroxy-haterumadienone and 20-acetoxy-haterumadienone

  通过使用新开发的半缩醛化/脱羟基/羟基化/逆半缩醛化串联反应作为关键步骤之一，已获得了迅速而多样的途径获得哈雷马二烯酮和布芬二酮类海洋天然产品的途径。它的适用性通过首次合成的方法包括合成的帽子花呢二烯酮，20-羟基帽子酸二烯酮，20-表羟基帽子酸二烯酮和20-乙酰氧基帽子酸二烯酮，以及容易合成的葛根酮，葛根二酮和葛根酚。合成是有效的，并且原子和步骤经济的（从市售起始原料开始6至9个步骤），并且不需要保护基团和过渡金属。