(3-bromofuran-2-yl)(phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (3-bromofuran-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (3-bromo-2-furyl)phenylmethanol；(3-Bromofuran-2-yl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: VCFRFIZKLICGMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromofuran-2-yl)(phenyl)methanol 在 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.3h， 以85%的产率得到(4R,5R)-2-Bromo-4-hydroxy-5-phenyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  D'Auria, Maurizio; D'Onofrio, Franco; Piancatelli, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 4, p. 173 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硼-2-甲酸基呋喃 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(3-bromofuran-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Calcium(II)-Catalyzed Aza-Piancatelli Reaction

  摘要：

  The first examples of calcium-catalyzed aza-Piancatelli reactions between substituted 2-furylcarbinols and aniline derivatives are described. A variety of 4-aminocyclopentenones have been synthesized stereoselectively in high yields. The experimental procedure utilizes simple salts and does not require specific precautions.

  DOI：

  10.1021/ol5032987

文献信息

• Rapid Access to Densely Functionalized Cyclopentenyl Sulfoximines through a Sc-Catalyzed Aza-Piancatelli Reaction
  作者：Emilie Werner、Milena Wiegand、Joseph Moran、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04095

  日期：2024.1.19

  Sulfoximines make up a class of compounds of growing interest for crop science and medicinal chemistry, but methods for directly incorporating them into complex molecular scaffolds are lacking. Here we report a scandium-catalyzed variant of the aza-Piancatelli cyclization that can directly incorporate sulfoximines as nucleophiles rather than the classical aniline substrates. Starting from 2-furylcarbinols

  亚磺酰亚胺是作物科学和药物化学领域越来越感兴趣的一类化合物，但缺乏将它们直接整合到复杂分子支架中的方法。在这里，我们报道了一种钪催化的氮杂-Piancatelli环化变体，它可以直接将亚砜亚胺作为亲核试剂而不是经典的苯胺底物掺入。从 2-呋喃基甲醇和亚砜亚胺开始，该反应可直接获得 4-亚磺酰亚氨基环戊烯酮，这是一种带有环戊烯酮和亚砜亚胺基序的新支架，这两种基序都是生物活性化合物所感兴趣的。
• Organocatalytic enantioselective oxa-Piancatelli rearrangement
  作者：Rahul Sarkar、Alexander Korell、Christoph Schneider

  DOI：10.1039/d4cc00708e

  日期：2024.3.12

  The first highly enantioselective oxa-Piancatelli rearrangement has been developed. This process which is catalyzed by a chiral BINOL-derived phosphoric acid rearranges a wide range of furylcarbinols into densely substituted γ-hydroxy cyclopentenones in high yield with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99 : 1 er). This reaction exhibits a high functional group tolerance and was applied

  第一个高度对映选择性的 oxa-Piancatelli 重排已经开发出来。该过程由手性 BINOL 衍生的磷酸催化，可将多种呋喃基甲醇重排成密集取代的 γ-羟基环戊烯酮，收率高，具有优异的非对映和对映选择性（高达 99:1 er）。该反应表现出高官能团耐受性，也适用于复杂的生物活性分子。这些产品被进一步加工成增值分子支架，进一步突出了它们的多功能性和合成实用性。
• DAURIA, M.;DONOFRIO, F.;PIANCATELLI, G.;SCETTRI, A., GAZZ. CHIM. ITAL., 1986, 116, N 4, 173-175
  作者：DAURIA, M.、DONOFRIO, F.、PIANCATELLI, G.、SCETTRI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Calcium(II)-Catalyzed Aza-Piancatelli Reaction
  作者：David Lebœuf、Emmanuelle Schulz、Vincent Gandon

  DOI：10.1021/ol5032987

  日期：2014.12.19

  The first examples of calcium-catalyzed aza-Piancatelli reactions between substituted 2-furylcarbinols and aniline derivatives are described. A variety of 4-aminocyclopentenones have been synthesized stereoselectively in high yields. The experimental procedure utilizes simple salts and does not require specific precautions.
• D'Auria, Maurizio; D'Onofrio, Franco; Piancatelli, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 4, p. 173 - 176
  作者：D'Auria, Maurizio、D'Onofrio, Franco、Piancatelli, Giovanni、Scettri, Arrigo

  DOI：——

  日期：——