trimethyl 4-methylnaphthalene-1,2,3-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl 4-methylnaphthalene-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: Trimethyl 4-methylnaphthalene-1,2,3-tricarboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: CGOJRFKRSUUUBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3,5-Trimethylbenzol-tricarbonsaeure-trimethylester 、 trimethyl 4-methylnaphthalene-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将不对称炔烃插入镍环的金属碳键：什么决定了区域化学？

  摘要：

  尽管炔烃插入过渡金属-碳键在合成中起重要作用，但用不对称炔烃观察到的区域选择性通常是基于空间效应来解释的。在这篇展望论文中，我们回顾了与镍环发生此类反应的可用数据，并展示了一些初步理论 (DFT) 计算的结果。这些表明，即使对于未活化的炔烃，区域化学也可能受到电子因素的控制，例如炔烃的三键与极化的金属-碳键之间的前沿-轨道相互作用。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011017)84:10<3084::aid-hlca3084>3.0.co;2-h

文献信息

• Transition-Metal-Free Coupling Annulation of Arynes with Ketones and Alkynoates: Assembly of Functionalized Naphthalenes
  作者：Wen-Ming Shu、Kai-Lu Zheng、Jun-Rui Ma、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01782

  日期：2016.8.5

  A transition-metal-free coupling annulation reaction of arynes, ketones, and alkynoates has been demonstrated: Using this formal [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction, a wide variety of naphthalene derivatives were conveniently constructed in one pot with high efficiency. In addition, this novel and valid annulation has been successfully applied to the synthesis of 1-phenanthrenol derivatives.