5'-ethynyl-5-nitro-[2,2']bithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'-ethynyl-5-nitro-[2,2']bithiophene
• 英文别名: 5-ethynyl-5'-nitro-2,2'-bithiophene；2-Ethynyl-5-(5-nitrothiophen-2-yl)thiophene；2-ethynyl-5-(5-nitrothiophen-2-yl)thiophene
• 化学式: C₁₀H₅NO₂S₂
• 分子量: 235.287
• InChiKey: YDWYQRZRJBTKLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-ethynyl-5-nitro-[2,2']bithiophene 、 [1,2-bis(diphenylphosphino)ethane](η5-cyclopentadienyl)iron(II) iodide 在 ammonium hexafluorophosphate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单（η 5 -环戊二烯基）金属（II）配合物的噻吩基的乙炔生色团的合成，电化学研究，和第一超极化

  摘要：

  一系列单（η 5 -环戊二烯基）金属（II）配合物与硝基取代的噻吩基乙炔化通式配位体[M（η 5 -C 5 H ^ 5）（L）（C≡C{C 4 H ^ 2 S} ñ NO 2）]（M =铁，L =κ 2 -DPPE，ñ = 1，2; M = RU，L =κ 2 -DPPE，2 PPH 3，ñ = 1，2; M =镍，L = PPh 3，n= 1、2）已合成，并已通过NMR，FT-IR和UV-Vis光谱进行了全面表征。通过循环伏安法研究了配合物的电化学行为。络合物的二次超极化率（β）已通过1500 nm处的超瑞利散射（HRS）测量确定。研究了不同有机金属碎片的供体能力对二次超极化率的影响，并将其与光谱和电化学数据相关联。密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）计算被用来更好地理解这些配合物中的二阶非线性光学性质。在本系列文章中，揭示了推挽系统的复杂性。即便如此，二阶超极化率的几种趋势仍然可以被认识到。特别是，

  DOI：

  10.1021/om4001204
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-噻吩-2-基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氟化铵 、 copper(l) iodide 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-ethynyl-5-nitro-[2,2']bithiophene
  参考文献：
  名称：

  单（η 5 -环戊二烯基）金属（II）配合物的噻吩基的乙炔生色团的合成，电化学研究，和第一超极化

  摘要：

  一系列单（η 5 -环戊二烯基）金属（II）配合物与硝基取代的噻吩基乙炔化通式配位体[M（η 5 -C 5 H ^ 5）（L）（C≡C{C 4 H ^ 2 S} ñ NO 2）]（M =铁，L =κ 2 -DPPE，ñ = 1，2; M = RU，L =κ 2 -DPPE，2 PPH 3，ñ = 1，2; M =镍，L = PPh 3，n= 1、2）已合成，并已通过NMR，FT-IR和UV-Vis光谱进行了全面表征。通过循环伏安法研究了配合物的电化学行为。络合物的二次超极化率（β）已通过1500 nm处的超瑞利散射（HRS）测量确定。研究了不同有机金属碎片的供体能力对二次超极化率的影响，并将其与光谱和电化学数据相关联。密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）计算被用来更好地理解这些配合物中的二阶非线性光学性质。在本系列文章中，揭示了推挽系统的复杂性。即便如此，二阶超极化率的几种趋势仍然可以被认识到。特别是，

  DOI：

  10.1021/om4001204

文献信息

• Design, Synthesis, Linear, and Nonlinear Optical Properties of Conjugated (Porphinato)zinc(II)-Based Donor−Acceptor Chromophores Featuring Nitrothiophenyl and Nitrooligothiophenyl Electron-Accepting Moieties
  作者：Tian-Gao Zhang、Yuxia Zhao、Inge Asselberghs、André Persoons、Koen Clays、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/ja0402553

  日期：2005.7.13

  wavelengths (lambda(inc)) of 800 and 1300 nm; interestingly, measured beta(1300) values ranged from 650 --> 4350 x 10(-30) esu. The combined linear and nonlinear optical properties of these compounds challenge the classical concept of the nonlinearity/transparency tradeoff in charge-transfer chromophores: the magnitude of the molecular hyperpolarizability is observed to vary substantially despite approximately

  使用涉及[5-溴-15-三异丙基甲硅烷基乙炔基-10,20-二芳基卟吩基]的金属催化交叉偶联反应合成了一系列广泛的基于共轭（卟啉）锌（II）的发色团，这些发色团具有硝基噻吩和硝基低聚噻吩电子接受部分锌 (II) 和不寻常的富含电子的铃木卟啉合成子，[5-(4-二甲氨基苯基乙炔基)-15-(4',4',5',5'-四甲基 [1',3',2'] dioxaborolan-2'-yl)-10,20-diarylporphinato]zinc(II)，具有适当官能化的芳基和噻吩基前体。这些供体-受体发色团具有以 5-硝基封端的苯硫基、[2,2']联苯硫基和 [2,2';5',2'']三联苯单元；一系列结构的特点是这些受体部分直接附加到卟啉大环中间碳位置，而第二组利用中间的中间乙炔基部分来修饰卟啉与噻吩的结合。这些化合物的动态超极化率是通过在 800 和 1300 nm 的基本入射辐射波长 (λ(inc))
• Mono(η⁵-cyclopentadienyl)metal(II) Complexes with Thienyl Acetylide Chromophores: Synthesis, Electrochemical Studies, and First Hyperpolarizabilities
  作者：Tiago J. L. Silva、Paulo J. Mendes、Ana M. Santos、M. Helena Garcia、M. Paula Robalo、J. P. Prates Ramalho、A. J. Palace Carvalho、Marina Büchert、Christian Wittenburg、Jürgen Heck

  DOI：10.1021/om4001204

  日期：2014.9.22

  optical properties in these complexes. In this series, the complexity of the push–pull systems is revealed; even so, several trends in the second-order hyperpolarizability can still be recognized. In particular, the overall data seem to indicate that the existence of other electronic transitions in addition to the main MLCT clearly controls the effectiveness of the organometallic donor ability on the second-order

  一系列单（η 5 -环戊二烯基）金属（II）配合物与硝基取代的噻吩基乙炔化通式配位体[M（η 5 -C 5 H ^ 5）（L）（C≡CC 4 H ^ 2 S} ñ NO 2）]（M =铁，L =κ 2 -DPPE，ñ = 1，2; M = RU，L =κ 2 -DPPE，2 PPH 3，ñ = 1，2; M =镍，L = PPh 3，n= 1、2）已合成，并已通过NMR，FT-IR和UV-Vis光谱进行了全面表征。通过循环伏安法研究了配合物的电化学行为。络合物的二次超极化率（β）已通过1500 nm处的超瑞利散射（HRS）测量确定。研究了不同有机金属碎片的供体能力对二次超极化率的影响，并将其与光谱和电化学数据相关联。密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）计算被用来更好地理解这些配合物中的二阶非线性光学性质。在本系列文章中，揭示了推挽系统的复杂性。即便如此，二阶超极化率的几种趋势仍然可以被认识到。特别是，