1-(4-chlorobenzoylamino)-2-(4-chlorophenyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzoylamino)-2-(4-chlorophenyl)benzimidazole
• 英文别名: 4-chloro-N-[2-(4-chlorophenyl)benzimidazol-1-yl]benzamide
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl₂N₃O
• 分子量: 382.249
• InChiKey: SMHNUIKNDSFTSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-基(4-氯苯基)甲酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到1-(4-chlorobenzoylamino)-2-(4-chlorophenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  二碘化Sa促进N-酰基苯并三唑形成1,2-二酮和1-酰基--2-取代的苯并咪唑

  摘要：

  N-酰基苯并三唑在THF中用二碘化sa处理时，会发生自偶联反应，从而以良好或极好的收率得到1,2-二酮；当在CH 3 CN中用二碘化sa处理时，它们会发生开环反应，以合理至良好的收率获得1-酰氨基-2-烷基（或芳基）苯并咪唑。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00575-1

文献信息

• Samarium diiodide promoted formation of 1,2-diketones and 1-acylamido-2-substituted benzimidazoles from N-acylbenzotriazoles
  作者：Xiaoxia Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00575-1

  日期：2003.6

  N-Acylbenzotriazoles, when treated with samarium diiodide in THF, undergo self-coupling reaction to afford 1,2-diketones in good to excellent yields; while when treated with samarium diiodide in CH3CN, they undergo ring-opening reaction to afford 1-acylamido-2-alkyl (or aryl) benzimidazoles in reasonable to good yields. A plausible mechanism was suggested.

  N-酰基苯并三唑在THF中用二碘化sa处理时，会发生自偶联反应，从而以良好或极好的收率得到1,2-二酮；当在CH 3 CN中用二碘化sa处理时，它们会发生开环反应，以合理至良好的收率获得1-酰氨基-2-烷基（或芳基）苯并咪唑。提出了一个合理的机制。