tetraethylene glycol bis(1-pyrenylmethyl) ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: tetraethylene glycol bis(1-pyrenylmethyl) ether
• 英文别名: tetraethylene glycol bis(1-pyrenylmethyl)ether；1-[2-[2-[2-[2-(Pyren-1-ylmethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]pyrene
• 化学式: C₄₂H₃₈O₅
• 分子量: 622.761
• InChiKey: XZYKWVKPIHHUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethylene glycol bis(1-pyrenylmethyl) ether 在 barium(II) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (1,6)Pyrenophanes 含有冠醚部分作为金属和铵离子的荧光传感器。三明治、哑铃和假轮烷复合物的形成

  摘要：

  (1,6)Pyrenophanes 1和2，其中芘的 1,6 位分别与三乙二醇和四乙二醇链桥接。将 Ba(ClO 4 ) 2添加到 10 −5 M CH 2 Cl 2  : CH 3 CN = 1 : 1 溶液中1减少了分子内准分子发射，最大波长为 480 nm，并增加了单体发射约 370–400 nm . 相反，将 Ba(ClO 4 ) 2添加到2的溶液中会使分子内准分子发射移动到更短的波长。添加n -Bu 2 NH2 + PF 6 - 1和2的溶液均降低了分子内准分子发射并增加了单体发射。基于这些荧光变化、Job 曲线和 NMR 滴定的结果，得出结论： 1与 Ba 2+形成 1 : 1 夹心型复合物， 2与 Ba 2+形成 1 : 2 哑铃型复合物， 1和2均与n -Bu 2 NH 2 +形成拟轮烷。还发现，当芘1和2与四氰基乙烯 (TCNE) 在 CH 2 Cl 2中混合，形成电荷转移

  DOI：

  10.1039/d2nj04790j
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tetraethylene glycol bis(1-pyrenylmethyl) ether
  参考文献：
  名称：

  (1,6)Pyrenophanes 含有冠醚部分作为金属和铵离子的荧光传感器。三明治、哑铃和假轮烷复合物的形成

  摘要：

  (1,6)Pyrenophanes 1和2，其中芘的 1,6 位分别与三乙二醇和四乙二醇链桥接。将 Ba(ClO 4 ) 2添加到 10 −5 M CH 2 Cl 2  : CH 3 CN = 1 : 1 溶液中1减少了分子内准分子发射，最大波长为 480 nm，并增加了单体发射约 370–400 nm . 相反，将 Ba(ClO 4 ) 2添加到2的溶液中会使分子内准分子发射移动到更短的波长。添加n -Bu 2 NH2 + PF 6 - 1和2的溶液均降低了分子内准分子发射并增加了单体发射。基于这些荧光变化、Job 曲线和 NMR 滴定的结果，得出结论： 1与 Ba 2+形成 1 : 1 夹心型复合物， 2与 Ba 2+形成 1 : 2 哑铃型复合物， 1和2均与n -Bu 2 NH 2 +形成拟轮烷。还发现，当芘1和2与四氰基乙烯 (TCNE) 在 CH 2 Cl 2中混合，形成电荷转移

  DOI：

  10.1039/d2nj04790j

文献信息

• Synthesis of Double-Armed Lariat Ethers with Pyrene Moieties at Each End of Two Sidearms and Their Fluorescence Properties in the Presence of Alkali Metal and Alkaline Earth Metal Cations
  作者：Yoshio Nakahara、Toshiyuki Kida、Yohji Nakatsuji、Mitsuru Akashi

  DOI：10.1021/jo0498056

  日期：2004.6.1

  suppression of both the crown ring and one of the two sidearms based on complexation with the metal cation. The selectivity for alkaline earth metal cations was highly dependent on the fitness of the host cavity and the guest size. Although most of the fluorophores did not respond to alkali metal cations, only trans-7a containing an 18-crown-6 ring showed K+ selectivity.

  在两个侧臂的每个末端均具有having部分的两种类型的双联套索醚衍生物，（3 x +1）-crown- x衍生物1（x = 5），2（x = 6）和3（x = 4 ）（A型）和3y-crown-y导数，6（y = 5）和7（y合成了＝＝ 6）（B型），并通过荧光光谱检查了它们对碱金属和碱土金属阳离子的络合行为。metal准分子发射减少，伴随着金属离子络合的单体发射增加。该发现归因于通过基于与金属阳离子的络合对冠环和两个侧臂之一的运动抑制，两个pyr环的空间距离的变化。碱土金属阳离子的选择性高度取决于宿主腔的适合度和客体大小。虽然大部分荧光团并没有碱金属阳离子反应，只是反式-图7a含有18-冠-6环表明ķ +选择性。