(E)-2-(3-methoxyhex-1-en-5-ynyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(3-methoxyhex-1-en-5-ynyl)furan
• 英文别名: 2-[(E)-3-methoxyhex-1-en-5-ynyl]furan
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NPXFFUQWXIUBRB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-methoxyhex-1-en-5-ynyl)furan 在 silver hexafluoroantimonate 、 甲烷磺酸 、 (1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)gold(I) chloride 、 8-ethylquinoline N-oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.2h， 以70%的产率得到(E)-3-(2-(furan-2-yl)vinyl)-2-methoxycyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  金催化均丙基醚的氧化重排合成环丁酮

  摘要：

  在金催化剂和8-乙基喹啉N-氧化物的存在下，带有富电子芳环或烯基的均丙基醚可以平稳地转化为顺式-环丁酮。事实证明，α-氧代金类胡萝卜素是关键的中间体，它可以演变成叶立德。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300227
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 sodium hydride 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-2-(3-methoxyhex-1-en-5-ynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  金催化均丙基醚的氧化重排合成环丁酮

  摘要：

  在金催化剂和8-乙基喹啉N-氧化物的存在下，带有富电子芳环或烯基的均丙基醚可以平稳地转化为顺式-环丁酮。事实证明，α-氧代金类胡萝卜素是关键的中间体，它可以演变成叶立德。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300227

文献信息

• Synthesis of Cyclobutanones<i>via</i>Gold-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Homopropargylic Ethers
  作者：Mei Xu、Tian-Tian Ren、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201300227

  日期：2013.9.16

  of a gold catalyst and 8‐ethylquinoline N‐oxide, a homopropargylic ether bearing an electron‐rich aromatic ring or an alkenyl group can be converted into a cis‐cyclobutanone smoothly. An α‐oxo gold carbenoid is proved to be the key intermediate, and it can evolve into an oxonium ylide.

  在金催化剂和8-乙基喹啉N-氧化物的存在下，带有富电子芳环或烯基的均丙基醚可以平稳地转化为顺式-环丁酮。事实证明，α-氧代金类胡萝卜素是关键的中间体，它可以演变成叶立德。