(2E,4S)-2-(ethyl(phenyl)amino)-4-(furan-2-yl)hepta-2,6-dienenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2E,4S)-2-(ethyl(phenyl)amino)-4-(furan-2-yl)hepta-2,6-dienenitrile
• 英文别名: (2E,4S)-2-(N-ethylanilino)-4-(furan-2-yl)hepta-2,6-dienenitrile
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: UCRVHIPSZUKDGQ-KXGFGANYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 N-乙基苯胺 在 Wilkinson's catalyst 、 (R)-BINOL-POMe 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 (2E,4S)-2-(ethyl(phenyl)amino)-4-(furan-2-yl)hepta-2,6-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和α-氨基腈的对映选择性铑催化的烯丙基烷基化：合成的均烯酸酯

  摘要：

  描述了β，γ-不饱和α-氨基腈的对映体选择性铑催化的烯丙基烷基化反应。该方案为通过均烯酸酯等同物的催化不对称烷基化提供了一种构建β-立体异构羰基衍生物的新方法。这一转变特别具有挑战性，因为除了几何控制外，还必须操纵三种选择性模式，即区域选择性和对映选择性。γ-立体异构的氰基烯胺产品可以很容易地就地水解以提供β-取代的羧酸，从而可以方便地获得许多相关的羰基衍生物。另外，对照实验表明，手性铑烯丙基中间体可促进E的选择性形成。氰基烯胺产品，这一点至关重要，因为Z异构体的对映体控制量大大降低。

  DOI：

  10.1002/anie.201900442

文献信息

• Enantioselective Rhodium‐Catalyzed Allylic Alkylation of β,γ‐Unsaturated α‐Amino Nitriles: Synthetic Homoenolate Equivalents
  作者：Timothy B. Wright、Ben W. H. Turnbull、P. Andrew Evans

  DOI：10.1002/anie.201900442

  日期：2019.7.15

  An enantioselective rhodium‐catalyzed allylic alkylation of β,γ‐unsaturated α‐amino nitriles is described. This protocol provides a novel approach for the construction of β‐stereogenic carbonyl derivatives via the catalytic asymmetric alkylation of a homoenolate equivalent. The particularly challenging nature of this transformation is highlighted by the fact that three modes of selectivity must be

  描述了β，γ-不饱和α-氨基腈的对映体选择性铑催化的烯丙基烷基化反应。该方案为通过均烯酸酯等同物的催化不对称烷基化提供了一种构建β-立体异构羰基衍生物的新方法。这一转变特别具有挑战性，因为除了几何控制外，还必须操纵三种选择性模式，即区域选择性和对映选择性。γ-立体异构的氰基烯胺产品可以很容易地就地水解以提供β-取代的羧酸，从而可以方便地获得许多相关的羰基衍生物。另外，对照实验表明，手性铑烯丙基中间体可促进E的选择性形成。氰基烯胺产品，这一点至关重要，因为Z异构体的对映体控制量大大降低。