2-benzyl-1-(2,4-difluorophenyl)-6-phenyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-benzyl-1-(2,4-difluorophenyl)-6-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-Benzyl-1-(2,4-difluorophenyl)-6-phenylbenzimidazole；2-benzyl-1-(2,4-difluorophenyl)-6-phenylbenzimidazole
• 化学式: C₂₆H₁₈F₂N₂
• 分子量: 396.439
• InChiKey: HKNOBADGCUOSDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-氯基联苯 在 [(2-di-tert-butylphosphino-3,6-dimethoxy-2‘,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)-2-(2'-amino-1,1'-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-benzyl-1-(2,4-difluorophenyl)-6-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化：N-芳基苯并咪唑的可预测和可选择的区域控制合成

  摘要：

  通过选择：钯催化的 2-氯芳基磺酸盐与芳胺和酰胺亲核试剂的级联反应可直接获得N-芳基苯并咪唑。该策略基于化学选择性氧化加成选择性地产生杂环。2-氯芳基三氟甲磺酸酯 (Tf) 产生一种区域异构体，相应的 2-氯芳基甲磺酸酯 (Ms) 以可选择的方式传递另一种。

  DOI：

  10.1002/anie.201306007

文献信息

• Cascade Palladium Catalysis: A Predictable and Selectable Regiocontrolled Synthesis of<i>N</i>-Arylbenzimidazoles
  作者：Nathan T. Jui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201306007

  日期：2013.10.25

  choice: The palladium‐catalyzed cascade reaction of 2‐chloroaryl sulfonates with arylamine and amide nucleophiles provides direct access to N‐arylbenzimidazoles. This strategy selectively produces the heterocycles based on chemoselective oxidative addition. 2‐Chloroaryl triflates (Tf) produce one regioisomer and the corresponding 2‐chloroaryl mesylates (Ms) deliver the other in a selectable manner.

  通过选择：钯催化的 2-氯芳基磺酸盐与芳胺和酰胺亲核试剂的级联反应可直接获得N-芳基苯并咪唑。该策略基于化学选择性氧化加成选择性地产生杂环。2-氯芳基三氟甲磺酸酯 (Tf) 产生一种区域异构体，相应的 2-氯芳基甲磺酸酯 (Ms) 以可选择的方式传递另一种。