1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Bromo-5-methoxyphenyl) but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: QFCBTKWTRSKGDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72 %的产率得到6-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯介导的多米诺骨牌氧化还原环化芳香族高烯丙醇生成甲基茚满酮

  摘要：

  3-甲基茚满酮是各种天然和有用的合成化合物的关键合成构件。它们的合成极其困难。在此，我们描述了钯（II）介导的芳香族高烯丙醇分子内一锅氧化还原中继环化成环状酮化合物。该催化系统能够将高烯丙醇直接转化为相应的茚满酮（3-甲基-1-茚满酮）。通过烯丙基溴化镁与相应的芳香醛反应合成高烯丙醇。优化后的反应产率高达 88% 3-甲基茚满酮。我们的发现使我们能够为这一一锅反应设计出一种合理的机制。  图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-024-03053-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 、 3-溴丙烯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氰化钠作为C1的溴化铜催化芳基卤化物与苯酚，醇和胺的羰基化偶联来源：羧酸衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出一种新的“无一氧化碳”羧酸酯衍生物的合成方法，该方法是在溴化铜（I）和化学计量的氰化钠存在下，通过芳基溴化物与苯酚，醇，胺和酸的羰基化偶联进行的。其分子内版本可制备内酯（例如，异色满-1-酮和异苯并呋喃酮），酰亚胺，酸酐和内酰胺，收率极高（73-96％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301155

文献信息

• Enantioselective Allylation of Selected<i>ortho</i>-Substituted Benzaldehydes: A Comparative Study
  作者：Filip Hessler、Robert Betík、Aneta Kadlčíková、Roman Belle、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201403034

  日期：2014.11

  Lewis base catalysis proved to be more efficient, and the highest asymmetric induction for allylation of ortho-fluorobenzaldehyde reached 82 % ee, which is comparable to other used catalytic conditions. In cases of ortho-vinylbenzaldehyde, the Keck allylation provided the product in 88 % ee. An enantioenriched homoallylic alcohol was used as the starting material for the synthesis of a sertraline

  我们报告了在路易斯碱（N，N-二氧化物）、路易斯酸（凯克烯丙基化）和布朗斯台德酸催化下邻位取代苯甲醛烯丙基化的系统研究。邻-卤代苯甲醛被用作醛底物，并特别关注邻-乙烯基和炔基苯甲醛，它们可能作为有趣的合成子用于制备更复杂的手性化合物。在催化条件下实现了类似的对映选择性。在邻卤苯甲醛的情况下，路易斯碱催化被证明更有效，邻氟苯甲醛烯丙基化的最高不对称诱导达到 82% ee，与其他使用的催化条件相当。在邻乙烯基苯甲醛的情况下，Keck 烯丙基化提供 88% ee 的产物。
• Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED PHTHALIDES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150045564A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention disclosed herein is a novel commercially feasible, one pot synthesis of library of 3-substituted phthalides of formula I via CuCN mediated oxidative cyclization in high yield. Formula I

  本发明在此披露的是一种新颖的商业可行的方法，通过CuCN介导的氧化环化反应，在高产率下合成了一系列式I的3-取代邻苯二甲酸酐库。式I
• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015063798A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention discloses one-pot synthesis of various carboxylic acid derivatives using copper catalyst and sodium cyanide as the cyanide source for bringing in carbonylative coupling in a single step.

  本发明揭示了一锅法合成各种羧酸衍生物，使用铜催化剂和氰化钠作为氰源，在单步中引入羰基偶联。
• A catalytic asymmetric approach to C1-chiral 3-methylene-indan-1-ols
  作者：Roya Mirabdolbaghi、Travis Dudding

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.040

  日期：2012.2

  (Ph3P)2PdIICl2 (bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride) (2 mol %) catalyzed asymmetric Sakurai–Hosomi–Yamamoto allylation/Mizoroki–Heck reaction that affords C1-chiral 3-methylene-indan-1-ols with enantiomeric excess (ee) up to 80% is reported. Notably, this protocol allows for the use of various o-substituted benzaldehydes and allyltrimethoxysilane. It was also discovered that the presence of electron-rich

  （R）-BINAP·Ag I F（2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）（6-10 mol％）和（Ph 3 P）2 Pd II Cl 2（bis （三苯基膦）二氯化钯（II）（2 mol％）催化不对称Sakurai–Hosomi–Yamamoto烯丙基化/ Mizoroki–Heck反应，得到C 1-手性3-亚甲基-茚满-1-醇，对映体过量（ee）高达据报道80％。值得注意的是，此协议允许使用各种的ö-取代的苯甲醛和烯丙基三甲氧基硅烷。还发现富电子基团的存在对反应的对映选择性没有影响，而吸电子基团导致产物ee的腐蚀。
• [EN] Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED PHTHALIDES<br/>[FR] ANNÉLATION MÉDIÉE PAR LE CUIVRE POUR LA SYNTHÈSE EFFICACE DE PHTALIDES SUBSTITUÉS EN POSITION 3
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013102935A3

  公开（公告）日：2013-10-03