N-methyl-1,3-dioxoisoindoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-1,3-dioxoisoindoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Methyl-1,3-dioxoisoindoline-4-carboxylic acid；2-methyl-1,3-dioxoisoindole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: CACJITSMYXKTOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1,3-dioxoisoindoline-4-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以46 mg的产率得到1,2,3-苯三甲酸
  参考文献：
  名称：

  糠酸及其衍生物作为狄尔斯-阿尔德反应中的非典型二烯

  摘要：

  呋喃狄尔斯-阿尔德 (DA) 环加成反应已成为绿色化学的重要工具，是许多化学构件可持续合成的核心。对富电子呋喃的限制是对合适二烯范围的显着限制，特别是阻碍了最容易从生物质、糠醛及其氧化变体、糠酸获得的呋喃的使用。本文表明，尽管具有吸电子取代基，2-糠酸及其衍生物（酯、酰胺）实际上是与马来酰亚胺亲双烯体进行狄尔斯-阿尔德偶联时的反应性二烯。当使用水作为溶剂时，反应速率显着提高，并且 2-糠酸通过转化为相应的羧酸盐而活化，从而使反应受益。这种方法使得狄尔斯-阿尔德反应能够在非常温和的条件下进行，即使是使用高度不反应的二烯，例如 2,5-呋喃二甲酸。所获得的糠酸 DA 加合物在转化为各种饱和和芳香族碳环产物方面是通用的合成子。

  DOI：

  10.1039/d1gc01535d
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-methyl-1,3-dioxoisoindoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糠酸及其衍生物作为狄尔斯-阿尔德反应中的非典型二烯

  摘要：

  呋喃狄尔斯-阿尔德 (DA) 环加成反应已成为绿色化学的重要工具，是许多化学构件可持续合成的核心。对富电子呋喃的限制是对合适二烯范围的显着限制，特别是阻碍了最容易从生物质、糠醛及其氧化变体、糠酸获得的呋喃的使用。本文表明，尽管具有吸电子取代基，2-糠酸及其衍生物（酯、酰胺）实际上是与马来酰亚胺亲双烯体进行狄尔斯-阿尔德偶联时的反应性二烯。当使用水作为溶剂时，反应速率显着提高，并且 2-糠酸通过转化为相应的羧酸盐而活化，从而使反应受益。这种方法使得狄尔斯-阿尔德反应能够在非常温和的条件下进行，即使是使用高度不反应的二烯，例如 2,5-呋喃二甲酸。所获得的糠酸 DA 加合物在转化为各种饱和和芳香族碳环产物方面是通用的合成子。

  DOI：

  10.1039/d1gc01535d

文献信息

• Furoic acid and derivatives as atypical dienes in Diels–Alder reactions
  作者：Răzvan C. Cioc、Tom J. Smak、Marc Crockatt、Jan C. van der Waal、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1039/d1gc01535d

  日期：——

  in fact reactive dienes in Diels–Alder couplings with maleimide dienophiles. The reactions benefit from a substantial rate-enhancement when water is used as solvent, and from activation of the 2-furoic acids by conversion to the corresponding carboxylate salts. This approach enables Diels–Alder reactions to be performed under very mild conditions, even with highly unreactive dienes such as 2,5-furandicarboxylic

  呋喃狄尔斯-阿尔德 (DA) 环加成反应已成为绿色化学的重要工具，是许多化学构件可持续合成的核心。对富电子呋喃的限制是对合适二烯范围的显着限制，特别是阻碍了最容易从生物质、糠醛及其氧化变体、糠酸获得的呋喃的使用。本文表明，尽管具有吸电子取代基，2-糠酸及其衍生物（酯、酰胺）实际上是与马来酰亚胺亲双烯体进行狄尔斯-阿尔德偶联时的反应性二烯。当使用水作为溶剂时，反应速率显着提高，并且 2-糠酸通过转化为相应的羧酸盐而活化，从而使反应受益。这种方法使得狄尔斯-阿尔德反应能够在非常温和的条件下进行，即使是使用高度不反应的二烯，例如 2,5-呋喃二甲酸。所获得的糠酸 DA 加合物在转化为各种饱和和芳香族碳环产物方面是通用的合成子。