N-4-chlorophenyl-N-4-tolylformamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-chlorophenyl-N-4-tolylformamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N-(4-methylphenyl)formamide
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: DNKXCHMOHXCWQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯亚苄基)-4-甲基苯胺 在 sodium perborate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以38%的产率得到N-4-chlorophenyl-N-4-tolylformamide
  参考文献：
  名称：

  使用过硼酸钠将亚胺氧化重排为甲酰胺

  摘要：

  过硼酸钠四水合物（SPB）在三氟乙酸溶液中氧化C-芳基或烷基N-芳基亚胺6或20，得到重排的N，N-二取代甲酰胺9和21。产率是可变的，取决于溶剂，对于电子中性的C-芳基取代基或C - s-烷基取代基，可获得最佳产率（50-60％）。通过中间体oxaziridine 5使产物形成合理化，该中间体可通过酸催化的ON键断裂。这些中间体的另一种CO键裂解可导致醛的形成，而醛是常见的副产物。N-芳基取代基和不稳定的碳上正电荷的C-取代基似乎有利于重排。通过观察到苯乙醛苯基亚胺的MCPBA氧化产生重排的N，N-二苯基甲酰胺，进一步提供了对恶唑烷中间体5的支持。在SPB氧化重排的条件下，三氮过氧乙酸的初始形成很可能会发生恶唑烷的形成。醛亚胺这种新的重排1→2的立体化学方面使用进行了调查反式和独联体-myrtanal 25和30。据信使用反式myrtanal 26的N -4-甲苯基亚胺观察到的差向异

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00101-4

文献信息

• An oxidative rearrangement of C,N-diarylaldimines to formamides using sodium perborate
  作者：Pakawan Nongkunsarn、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61698-2

  日期：1993.10

  Treatment of C,N-diaryladium (5) with sodium tetrahydrate in triflouroacetic acid solution at 70–80°C results in an oxidative rearrangement to N,N-diarylformamides (6(Scheme 1). A mechanism involving the initial formation of 2,3-diaryloxaziridines is proposed (Scheme 2).

  在70-80°C的三氟乙酸溶液中用四水合钠处理C，N-二芳基dium（5）会导致N，N-二芳基甲酰胺的氧化重排（6（方案1）。一种机理最初涉及2的形成）提出了3-二芳基恶唑烷（方案2）。
• Oxidation of aldimines to amides by m-CPBA and BF3·OEt2
  作者：Gwang-il An、Misoo Kim、Jin Yeon Kim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00156-4

  日期：2003.3

  Several amides were obtained in high yields by an efficient method from the corresponding imines which are readily prepared from aldehydes. This procedure involves the oxidation of aldimines with m-CPBA and BF3.OEt2. In this reaction, the product is strongly influenced by the electron releasing capacity of the aromatic substituent. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.