N-(adamantan-1-yl)-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(tricyclo[3.3.1.1~3,7~]dec-2-yl)-1-benzothiophene-2-carboxamide；N-(2-adamantyl)-3-chloro-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNOS
• 分子量: 345.893
• InChiKey: PCFGRYUATHWMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  接受开放创新的疟疾药物发现邀请：苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺类抗疟药的合成，生物学评估和结构-活性关系的研究

  摘要：

  消灭疟疾是全球卫生的重中之重，但是当前的治疗方法并不总是适合提供彻底的治疗方法。青蒿素为目前的疟疾治疗铺平了道路，所谓的基于青蒿素的联合疗法（ACT）。但是，随着对ACT的抗性的检测，需要对多种寄生虫物种具有多种生命周期且具有活性的创新化合物。葛兰素史克最近披露了内部图书馆的表型筛选结果，发表了400种抗疟药化学型的集合，称为“疟疾箱”。对数据集进行分析后，我们开展了一项药物化学研究活动，以定义一种释放化合物的结构-活性关系，该关系体现了苯并噻吩-2-羧酰胺核心。制备了35种化合物，本文报道了恶性疟原虫，毒性和代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01685

文献信息

• Accepting the Invitation to Open Innovation in Malaria Drug Discovery: Synthesis, Biological Evaluation, and Investigation on the Structure–Activity Relationships of Benzo[<i>b</i>]thiophene-2-carboxamides as Antimalarial Agents
  作者：Marco Pieroni、Elisa Azzali、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Michal Zolkiewski、Claudia Beato、Giannamaria Annunziato、Agostino Bruno、Federica Vacondio、Gabriele Costantino

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01685

  日期：2017.3.9

  Malaria eradication is a global health priority, but current therapies are not always suitable for providing a radical cure. Artemisinin has paved the way for the current malaria treatment, the so-called Artemisinin-based Combination Therapy (ACT). However, with the detection of resistance to ACT, innovative compounds active against multiple parasite species and at multiple life stages are needed.

  消灭疟疾是全球卫生的重中之重，但是当前的治疗方法并不总是适合提供彻底的治疗方法。青蒿素为目前的疟疾治疗铺平了道路，所谓的基于青蒿素的联合疗法（ACT）。但是，随着对ACT的抗性的检测，需要对多种寄生虫物种具有多种生命周期且具有活性的创新化合物。葛兰素史克最近披露了内部图书馆的表型筛选结果，发表了400种抗疟药化学型的集合，称为“疟疾箱”。对数据集进行分析后，我们开展了一项药物化学研究活动，以定义一种释放化合物的结构-活性关系，该关系体现了苯并噻吩-2-羧酰胺核心。制备了35种化合物，本文报道了恶性疟原虫，毒性和代谢稳定性。