2,2-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinolin-6-yl cyanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinolin-6-yl cyanide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoline-6-yl cyanide；2,2-Dimethyl-4-oxo-1,3-dihydrobenzimidazolo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile；2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-dihydrobenzimidazolo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: GZCHMHUJIQDOBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2,2-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinolin-6-yl cyanide
  参考文献：
  名称：

  水溶液中一锅合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  发现环状1,3-二酮，二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）和2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）乙腈的一锅反应是高度选择性的过程，可导致4-氧代-1 ，2,3,4-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2 - a ]喹啉-6-基氰化物。在室温下或在微波加热下使用水作为溶剂的优化反应条件可实现高收率的目标产物，无需进一步纯化。

  DOI：

  10.1002/jhet.2617

文献信息

• Rapid microwave-assisted solution phase synthesis of substituted 2-pyridone libraries
  作者：Nikolay Yu. Gorobets、Behrooz H. Yousefi、Ferdinand Belaj、C.Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.100

  日期：2004.9

  2-Pyridone and 2-quinolone analogues are well-known biologically active heterocyclic scaffolds. Libraries of 3,5,6-substituted 2-pyridone derivatives are generated by rapid microwave assisted solution phase methods using a one-pot, two-step protocol. The three-component condensation of CH-acidic carbonyl compounds, NN-dimethylformamide dimethylacetal and methylene active nitriles, leads to 2-pyridones and fused analogues in moderate to good overall yields and high purities. The proposed mechanism of this novel multicomponent reaction, structure elucidation of products and intermediates are discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives in Aqueous Conditions
  作者：Maria A. Vodolazhenko、Anastasiia E. Mykhailenko、Nikolay Yu. Gorobets、Sergey M. Desenko

  DOI：10.1002/jhet.2617

  日期：2017.1

  cyclic 1,3‐diketones, dimethylformamide dimethylacetal (DMFDMA) and 2‐(1H‐benzo[d]imidaz‐2‐yl)acetonitrile was found to be a highly selective process leading to 4‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2‐a]quinolin‐6‐yl cyanides. Optimized reaction conditions using water as solvent at room temperature or under microwave heating allowed high yields of the target products required no additional purification

  发现环状1,3-二酮，二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）和2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）乙腈的一锅反应是高度选择性的过程，可导致4-氧代-1 ，2,3,4-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2 - a ]喹啉-6-基氰化物。在室温下或在微波加热下使用水作为溶剂的优化反应条件可实现高收率的目标产物，无需进一步纯化。