(2R*,3S*)-ethyl 3-(4-bromophenylamino)-3-(4-bromophenyl)-2-hydroxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R*,3S*)-ethyl 3-(4-bromophenylamino)-3-(4-bromophenyl)-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-(4-bromoanilino)-3-(4-bromophenyl)-2-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₇H₁₇Br₂NO₃
• 分子量: 443.135
• InChiKey: OOPKCDULFVSTNN-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N,1-双(4-溴苯基)甲亚胺 在 dirhodium tetraacetate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S*,3S*)-ethyl 3-(4-bromophenylamino)-3-(4-bromophenyl)-2-hydroxypropanoate 、 (2R*,3S*)-ethyl 3-(4-bromophenylamino)-3-(4-bromophenyl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Component match in rhodium catalyzed three-component reactions of ethyl diazoacetate, H2O and aryl imines: a highly diastereoselective one-step synthesis of β-aryl isoserine derivatives

  摘要：

  发现水和重氮乙酸乙酯是在乙酸二铑催化剂存在下生成高反应性亲核氧鎓叶立德的匹配组分。同时捕获氧鎓叶立德中间体与芳基亚胺得到具有高非对映选择性的β-芳基异丝氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b915013g

文献信息

• Component match in rhodium catalyzed three-component reactions of ethyl diazoacetate, H2O and aryl imines: a highly diastereoselective one-step synthesis of β-aryl isoserine derivatives
  作者：Zhenqiu Guo、Taoda Shi、Jun Jiang、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/b915013g

  日期：——

  Water and ethyl diazoacetate were found to be matched components for generating highly reactive nucleophilic oxonium ylide in the presence of a dirhodium acetate catalyst. Simultaneous trapping of the oxonium ylide intermediate with aryl imines gave β-aryl isoserine derivatives with high diastereoselectivity.

  发现水和重氮乙酸乙酯是在乙酸二铑催化剂存在下生成高反应性亲核氧鎓叶立德的匹配组分。同时捕获氧鎓叶立德中间体与芳基亚胺得到具有高非对映选择性的β-芳基异丝氨酸衍生物。