N-(3-chloro-4-fluorophenyl)piperidine-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)piperidine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₄ClFN₂O
• mdl: MFCD01475445
• 分子量: 256.707
• InChiKey: WOCFLAZWDRJVKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-fluorophenyl)piperidine-4-carboxamide 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-chloro-4-(3,5-dimethyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-1-(3-nitropyridin-2-yl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-哌啶-4-羧酰胺类是一类新型的MALT1蛋白水解活性强抑制剂

  摘要：

  从筛选力较弱的角度出发，详细介绍了MALT1蛋白酶功能的有效和选择性抑制剂。先进的化合物在生化和细胞分析中显示出很高的效价。化合物在机制性Jurkat T细胞活化试验以及B细胞淋巴瘤细胞系OCI-Ly3中显示出活性，这表明MALT1抑制剂在治疗自身免疫性疾病以及NF-κB失调的B细胞淋巴瘤方面有潜在用途。 κB途径。最初，该化合物系列的大鼠药代动力学特性主要由很高的清除率决定，该清除率可能与酰胺裂解有关。使用大鼠肝细胞分析可以建立良好的体外-体内相关性，从而鉴定出具有改善的PK特性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.017
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-哌啶甲酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有哌啶-4-甲酰胺的新型二氮杂螺癸酮衍生物作为几丁质合成酶抑制剂和抗真菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型2-oxo-(1-oxo-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-yl)乙基哌啶甲酰胺衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱对其进行了表征。评估了所有 18 种新制备的化合物对几丁质合成酶 (CHS) 的抑制作用和体外抗真菌活性。酶法分析表明，化合物5h对CHS显示出优异的抑制活性，IC 50值为0.10 mM，化合物5b、5d和5q对几丁质合酶显示出良好的抑制作用，IC 50值分别为0.13 mM、0.18 mM和0.15 mM , 而 IC 50ployoxin B 的值为 0.08 mM。同时，这些化合物中的其他化合物对几丁质合酶表现出中等的抑制效力。抗真菌试验表明，与对照药物氟康唑和多氧菌素 B 相比，化合物5h对这些测试菌株（包括白色念珠菌、烟曲霉、新型念珠菌和黄曲霉）具有优异的抗真菌活性。其优异的抗真菌活性与其优异的几

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105108