benzyl (3aS,6aS)-2-[1-(ethoxycarbonyl)propyl]-2-(trifluoromethyl)hexahydro-4H-pyrrolo[3,2-d][1,3]oxazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3aS,6aS)-2-[1-(ethoxycarbonyl)propyl]-2-(trifluoromethyl)hexahydro-4H-pyrrolo[3,2-d][1,3]oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3aS,6aS)-2-(1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-d][1,3]oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₅F₃N₂O₅
• 分子量: 430.424
• InChiKey: DEWSQVDUPOEHRF-YTLHTODKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl (3aS,6aS)-2-[1-(ethoxycarbonyl)propyl]-2-(trifluoromethyl)hexahydro-4H-pyrrolo[3,2-d][1,3]oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-5,5-trans-lactams 3. Alternative RegiochemicalOutcome of the Acyl-Iminium Coupling Reaction.

  摘要：

  报道了从共同中间体2-乙氧基-3S-(2,2,2-三氟乙酰氨基)-哌啶-1-羧酸苄酯合成的对映体选择性和区域选择性合成吡咯烷5,5-trans-内酯，分别是苄基(3aS,6aR)-6,6-二甲基-5-氧基六氢吡咯[3,2-b]吡咯-1(2H)-羧酸酯和苄基(3aS,6aR)-6S-乙基-5-氧基六氢吡咯[3,2-b]吡咯-1(2H)-羧酸酯。这两种合成的关键步骤是哌啶与酮烯醇缩合的酰基亚氨离子介导的反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40879

文献信息

• Pyrrolidine-5,5-<i>trans</i>-lactams 3. Alternative RegiochemicalOutcome of the Acyl-Iminium Coupling Reaction.
  作者：David Andrews、Alan Borthwick、Helene Chaignot、Paul Jones、J. Robinson、Pritom Shah、Martin Slater、Richard Upton

  DOI：10.1055/s-2003-40879

  日期：2003.8

  Enantio- and regioselective syntheses of the pyrrolidine 5,5-trans-lactams benzyl (3aS,6aR)-6,6-dimethyl-5-oxohexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrole-1(2H)-carboxylate and benzyl (3aS,6aR)-6S-ethyl-5-oxohexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrole-1(2H)-carboxylate from a common intermediate 2-ethoxy-3S-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester are reported. The key step in both syntheses is the acyl iminium ion mediated condensation of the pyrrolidine with a ketene acetal.

  报道了从共同中间体2-乙氧基-3S-(2,2,2-三氟乙酰氨基)-哌啶-1-羧酸苄酯合成的对映体选择性和区域选择性合成吡咯烷5,5-trans-内酯，分别是苄基(3aS,6aR)-6,6-二甲基-5-氧基六氢吡咯[3,2-b]吡咯-1(2H)-羧酸酯和苄基(3aS,6aR)-6S-乙基-5-氧基六氢吡咯[3,2-b]吡咯-1(2H)-羧酸酯。这两种合成的关键步骤是哌啶与酮烯醇缩合的酰基亚氨离子介导的反应。