1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-indole；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)indole
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: KEVKZMAPNSGVDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 copper(l) iodide PEG-400 、 potassium carbonate 、 乙二胺 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed N-Arylation of Amines/Amides in Poly(ethylene glycol) as Recyclable Solvent Medium

  摘要：

  在作为溶剂介质的PEG（400道尔顿）中，胺和酰胺的 Buchwald N-芳基化反应可以高效进行。研究了溶剂和催化剂的可回收性。有趣的是，酰胺的N-芳基化反应得到了更好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926328

文献信息

• Synthesis of 1-aryl indoles via coupling reaction of indoles and aryl halides catalyzed by CuI/metformin
  作者：Hu Chen、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.080

  日期：2014.9

  Ullmann-type C-N coupling reaction has been developed for the synthesis of 1-aryl indole derivatives by indoles and aryl halides in the presence of CuI/metformin (CuI/Met) in DMF. This method is very easy, rapid, and high yielding reaction for the synthesis of 1-aryl indoles. In particular, the metformin, which is used as ligand, is inexpensive and nontoxic that is considered to be relatively environmentally benign. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.