3-(benzo[d][1,3] dioxol-5-yl)-5-methoxy-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3] dioxol-5-yl)-5-methoxy-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: JAJWLCYPDXUERW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 potassium phosphate 、 L-天门冬氨酸 、 [(cinnamyl)PdCl]2 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-(benzo[d][1,3] dioxol-5-yl)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  选择性吲哚CH芳基化反应中氨基酸的结构连接关系：L-天冬氨酸是膦配体的可持续替代物

  摘要：

  该小号tructure大号igation ř elationship（SLR）的游离氨基酸（AAS）下的Pd催化检查用于化疗和区域选择性的吲哚C-H芳基化反应。尽管大多数AA很少或无效，但是L-天冬氨酸（L-Asp）有望提供具有高化学（C vs N）和区域选择性（C3 vs C2）的高价值C3芳基吲哚功能组耐受性。因此，该方案为吲哚C3-H​​芳基化反应提供了基于膦的配体的经济高效且可持续的替代品。初步机械调查建议-NH的同时参与2，α-CO 2 H，和β-CO 2L‐Asp的H功能及其连接效率至关重要。所开发的催化系统与用于3芳基吲哚化学选择性合成的串联脱羧/芳基化程序兼容。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000426

文献信息

• Structure Ligation Relationship of Amino Acids for the Selective Indole C−H Arylation Reaction: L‐Aspartic acid as Sustainable Alternative of Phosphine Ligands
  作者：Shyam Kumar Lokhande†、Gargi Nikhil Vaidya†、Dinesh Parshuram Satpute、Ashwini Venkatesh、Sanjeev Kumar、Dinesh Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202000426

  日期：2020.7.29

  The S tructure L igation R elationship (SLR) of free amino acids (AAs) under Pd‐catalysis were examined for the chemo‐ and regio‐selective indole C−H arylation reactions. While the majority of AAs were minor or ineffective, the L‐aspartic acid (L‐Asp) stands out promising to deliver high‐value C3‐arylated indoles with excellent chemo‐ (C vs N) and regioselectivity (C3 vs C2) with high functional group

  该小号tructure大号igation ř elationship（SLR）的游离氨基酸（AAS）下的Pd催化检查用于化疗和区域选择性的吲哚C-H芳基化反应。尽管大多数AA很少或无效，但是L-天冬氨酸（L-Asp）有望提供具有高化学（C vs N）和区域选择性（C3 vs C2）的高价值C3芳基吲哚功能组耐受性。因此，该方案为吲哚C3-H​​芳基化反应提供了基于膦的配体的经济高效且可持续的替代品。初步机械调查建议-NH的同时参与2，α-CO 2 H，和β-CO 2L‐Asp的H功能及其连接效率至关重要。所开发的催化系统与用于3芳基吲哚化学选择性合成的串联脱羧/芳基化程序兼容。