(S)-2-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-2-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one；(2S)-2-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: DLIYPSUDXTYSKZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(4-fluorophenyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 辛可宁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.8h， 生成 (S)-2-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  简单线性酮-烯醇类物质的催化不对称质子化 - 手性α-芳基丙酸的途径

  摘要：

  已经研究了从开链苄基 β-氧代酯开始，由烯醇类物质的脱保护/脱羧/不对称质子化组成的反应级联反应。当在催化量的辛可宁存在下进行时，反应得到具有高达 75% ee 的光学活性 α-芳基酮。对映体富集的 (S)-3-苯基-2-丁酮无需外消旋化即可转化为 2-苯基丙酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3986::aid-ejoc3986>3.0.co;2-l

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cross-Couplings of Racemic α-Bromoketones with Arylzinc Reagents
  作者：Pamela M. Lundin、Jorge Esquivias、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200804888

  日期：2009.1

  Nickel box: The first catalytic asymmetric method for cross‐coupling arylzinc reagents with α‐bromoketones has been developed (see scheme). This stereoconvergent carbon–carbon bond‐forming process occurs under unusually mild conditions and without activators, thereby allowing the generation of potentially labile tertiary stereocenters.

  镍盒：已开发出第一种用于将芳基锌试剂与 α-溴酮交叉偶联的催化不对称方法（参见方案）。这种立体会聚的碳-碳键形成过程发生在异常温和的条件下并且没有活化剂，从而允许产生潜在的不稳定的三级立体中心。