benzyl 2-benzoyl-2-(4-fluorophenyl)ethanoate | 512176-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzyl 2-benzoyl-2-(4-fluorophenyl)ethanoate
• 英文别名: Benzyl 2-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 512176-77-1
• 化学式: C₂₂H₁₇FO₃
• 分子量: 348.374
• InChiKey: OKEVUXXHSFHZTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-benzoyl-2-(4-fluorophenyl)ethanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 辛可宁 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.8h， 生成 (R)-2-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  简单线性酮-烯醇类物质的催化不对称质子化 - 手性α-芳基丙酸的途径

  摘要：

  已经研究了从开链苄基 β-氧代酯开始，由烯醇类物质的脱保护/脱羧/不对称质子化组成的反应级联反应。当在催化量的辛可宁存在下进行时，反应得到具有高达 75% ee 的光学活性 α-芳基酮。对映体富集的 (S)-3-苯基-2-丁酮无需外消旋化即可转化为 2-苯基丙酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3986::aid-ejoc3986>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 2-benzoyl-2-(4-fluorophenyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  简单线性酮-烯醇类物质的催化不对称质子化 - 手性α-芳基丙酸的途径

  摘要：

  已经研究了从开链苄基 β-氧代酯开始，由烯醇类物质的脱保护/脱羧/不对称质子化组成的反应级联反应。当在催化量的辛可宁存在下进行时，反应得到具有高达 75% ee 的光学活性 α-芳基酮。对映体富集的 (S)-3-苯基-2-丁酮无需外消旋化即可转化为 2-苯基丙酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3986::aid-ejoc3986>3.0.co;2-l

文献信息

• Inherent Oxygen Preference in Enolate Monofluoromethylation and a Synthetic Entry to Monofluoromethyl Ethers
  作者：Yoshinori Nomura、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201006218

  日期：2011.2.18

  Expect the unexpected: The self‐stable salts 1, X=OTf, PF6, x=2, y=1, developed for electrophilic monofluoromethylation showed inherent selectivity for the O‐alkylation of enolates, thus providing access to monofluoromethyl ethers, which are difficult to obtain by the direct electrophilic fluoromethylation of alcohols. Salt 1, X=BF4, x=0, y=3, in contrast leads to C‐alkylated products.

  出乎意料：为亲电单氟甲基化开发的自稳定盐1（X = OTf，PF 6，x = 2，y = 1）对烯醇盐的O-烷基化显示出固有的选择性，从而提供了与单氟甲基醚接触的途径通过醇的直接亲电氟甲基化难以获得。相反，盐1，X = BF 4，x = 0，y = 3导致C烷基化产物。