jiangrine D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: jiangrine D
• 英文别名: 5-((1S,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl)-1-(4-hydroxyphenethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；Jiangrine D；5-[(1S,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl]-1-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]pyrrole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: BRXGBJMQZQFKJV-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 jiangrine D
  参考文献：
  名称：

  拟议的C结构和D结构的全合成

  摘要：

  基于拟建的江氨酸C和D的结构，从容易获得的手性物质D-甘油醛丙酮化物开始了合成策略。通过线性七步合成，完成了目标分子。但是，发现合成3和4的所有特征数据均与天然jiangrine C和D不同。因此，应该修改jiangrine的分子结构，并为它们提出可能的分子骨架。

  DOI：

  10.1007/s11426-016-0023-x

文献信息

• Total synthesis of proposed structures of jiangrines C and D
  作者：Zhijiang Zhang、Bo Liu

  DOI：10.1007/s11426-016-0023-x

  日期：2016.9

  the proposed structures of jiangrines C and D, a synthetic strategy was initiated from D-glyceraldehyde acetonide, a readily available chiral material. Through a linear seven-step synthesis, the target molecules were accomplished. However, all characteristic data of the synthetic 3 and 4 were found to be different from those of natural jiangrines C and D. Accordingly, the molecular structures of jiangrines

  基于拟建的江氨酸C和D的结构，从容易获得的手性物质D-甘油醛丙酮化物开始了合成策略。通过线性七步合成，完成了目标分子。但是，发现合成3和4的所有特征数据均与天然jiangrine C和D不同。因此，应该修改jiangrine的分子结构，并为它们提出可能的分子骨架。