N-(2-formylphenyl)-4-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formylphenyl)-4-methylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: VWMGFDICAKTQPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)-4-methylbenzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到2-(4-methylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rh III-以硝酮为无痕导向基团的催化位点选择性酰胺化：官能化芳基醛的方法

  摘要：

  已经开发出有效的Rh催化的硝基化合物与1,4,2-二恶唑-5-酮的酰胺选择性位酰胺化。该反应可以耐受许多基团并以良好的产率产生官能化的醛。形成的醛的后期转化突出了酰胺化的重要性。

  DOI：

  10.1039/c7cc05297a
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-formylphenyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Experimental and computational studies on H₂O-promoted, Rh-catalyzed transient-ligand-free ortho-C(sp²)–H amidation of benzaldehydes with dioxazolones

  摘要：

  我们开发了一种高效便捷的无配体、钯催化的苯甲醛与双噁唑酮的邻位C(sp2)-H胺化反应，其中以H2O作为关键促进剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc04904a

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Iodides with Anthranils in Water Using Mo(CO)₆ as the CO Source
  作者：Zechao Wang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201703994

  日期：2017.10.26

  anthranils with various hindered and functionalized aryl iodides, the desired amides were afforded in moderate to good yields. The protocol is advantageous due to the recyclable Pd/C catalyst, safe Mo(CO)6 as the solid CO source, and environmentally benign water as solvent. No inert atmosphere protection is needed.

  已经开发了一种方便的合成N-（2-羰基芳基）苯甲酰胺的方法。通过Pd / C催化蒽与各种受阻和官能化的芳基碘化物的氨基羰基化反应，可以中等至良好的收率得到所需的酰胺。由于可循环使用的Pd / C催化剂，安全的Mo（CO）6作为固体CO源，环境友好的水作为溶剂，因此该协议具有优势。不需要惰性气氛保护。
• Cp*Co(III)‐Catalyzed <i>o</i> ‐Amidation of Benzaldehydes with Dioxazolones Using Transient Directing Group Strategy
  作者：Bhuttu Khan、Vikas Dwivedi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/adsc.201901267

  日期：2020.3.4

  metal‐catalyzed ortho‐selective C(sp2)−H amidation of weakly coordinating aldehydes remains limited to precious metals such as Ir, Rh, Ru, etc. Herein, we put forward a novel report on ortho‐amidation of benzaldehydes employing user‐friendly dioxazolones under cost‐effective and air‐stable Cp*Co(III) catalysis. This catalytic transformation involves transient directing group strategy to enhance the ligating

  过渡金属催化的邻选择性C（SP 2）-H的弱配位醛遗体局限于贵金属如铱，铑，钌等。这里酰胺化，提出了一种新颖的报告邻采用用户苯甲醛的酰胺化经济高效且空气稳定的Cp * Co（III）催化下的友好型二恶唑酮。这种催化转化涉及瞬态导向基团策略，以增强弱螯合醛的连接能力。
• Rh-catalyzed Transient Directing Group Promoted C-H Amidation of Benzaldehydes Utilizing Dioxazolones
  作者：Xiaoyang Wang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.201700726

  日期：2018.3

  Transition‐metal catalyzed C—H functionalization of benzaldehydes is of great interest in organic synthesis. Herein, we developed a transient directing group assisted amidation of benzaldehydes catalyzed by rhodium catalyst. With the employment of 10 mol% of 4‐trifluoromethyl aniline, the in situ generated imine groups as the directing group efficiently enable this transformation. By using this protocol

  过渡金属催化的苯甲醛的CH官能化在有机合成中非常重要。在此，我们开发了由铑催化剂催化的苯甲醛的瞬态导向基团辅助酰胺化反应。通过使用10 mol％的4-三氟甲基苯胺，原位生成的亚胺基作为导向基团可以有效地实现这种转化。通过使用该协议，利用二恶唑酮作为氮源，将多种苯甲醛有效地转化为相应的N-（2-甲酰基苯基）苯甲酰胺。
• KOtBu-mediated stereoselective addition of quinazolines to alkynes under mild conditions
  作者：Dan Zhao、Qi Shen、Yu-Ren Zhou、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ob41083h

  日期：——

  A facile alkenylation of quinazolines with unactivated terminal alkynes has been achieved in the presence of KOtBu without the aid of any transition metal catalysts. The reaction is carried out under very mild conditions and shows a high stereoselectivity. A possible radical-based mechanism is also explored.

  已在不使用任何过渡金属催化剂的情况下，成功实现了在KOtBu存在下，采用未活化端炔对喹唑啉进行易捷的烯基化反应。该反应在非常温和的条件下进行，并且显示出较高的立体选择性。还探讨了一种可能的基于自由基的机制。
• Organocatalytic Enantioselective Formal (4 + 2)-Cycloadditions of Phosphine-Containing Dipoles with Isocyanates
  作者：Xuling Chen、Tao Wang、Zhongyue Lu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01154

  日期：2022.4.29

  Phosphine-catalyzed enantioselective formal (4 + 2)-cycloadditions of 2-(4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)acrylates with isocyanates have been developed for the first time. The initial SN2′ attack of the chiral phosphine organocatalyst on 2-(4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)acrylates generated the key phosphine-containing dipolar intermediates, and the subsequent formal cycloaddition with isocyanates furnished

  首次开发了膦催化的 2-(4 H-苯并[ d ][1,3]恶嗪-4-基)丙烯酸酯与异氰酸酯的对映选择性形式 (4 + 2)-环加成反应。手性膦有机催化剂对 2-(4 H-苯并[ d ][1,3]oxazin-4-yl) 丙烯酸酯的初始 S N 2' 攻击产生了关键的含膦偶极中间体，随后与异氰酸酯以 60-84% 的收率和 61-92% 的 ee 提供范围广泛的 3,4-二氢喹唑啉-2-酮。