1-adamantane carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-adamantane carboxylic acid
• 英文别名: adamantane-1-carboxylic acid；adamantine-1-carboxylic acid；1-adamantanecarboxylic acid；adamantane carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: JIMXXGFJRDUSRO-KJZNFTALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantane carboxylic acid 在 对甲苯二硫醚 、 10-(3,5-dimethoxyphenyl)-9-mesityl-1,3,6,8-tetramethoxyacridin-10-ium tetrafluoroborate 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到金刚烷
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化脂肪酸的加氢脱羧和氘脱羧

  摘要：

  我们为烷烃和氘烷烃开发了一种高效的可见光光氧化还原催化的脂肪酸加氢脱羧和氘脱羧。高效转化的关键在于合适的甲氧基取代吖啶光催化剂（Mes-1,3,6,8-tetramethoxy-Acr-3”,5”-dimethoxy-Ph）的共催化和氢原子转移催化剂 4',4'-二甲基二苯二硫烷，可能通过促进活性烷基自由基猝灭以克服竞争性均偶联产物，烯烃通过歧化反应，裂解产物通过 C-C 键 β-断裂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200143
• 作为产物：
  描述：

  adamantane carboxylic acid p-nitrophenyl ester 在 Pseudomonas aeruginosa D₁F₈ lipase 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以15%的产率得到1-adamantane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  扩大酶的底物范围：结合通过CASTing获得的突变。

  摘要：

  在先前的论文中，引入了组合活性位点饱和度测试（CAST）作为将酶定向进化为更广泛的底物接受度的有效策略。CASTing包括系统设计和围绕完整结合口袋的聚焦文库的筛选，但这只是进化过程的第一步，因为仅考虑了突变体的初始文库。在本研究中，通过组合从两个不同文库获得的突变变化，提出了一种用于进一步优化初始命中的简单方法。筛选组合的脂肪酶突变体针对六种众所周知的困难底物（大分子羧酸酯）的水解活性，并鉴定出显示出明显更高活性的改良突变体。还研究了在两种底物的水解动力学拆分中突变体的对映选择性，最佳的突变体-底物组合导致选择性因子为E = 49。最后，出于理论原因，研究了进化的突变体在简单的非支链羧酸酯（从乙酸酯到棕榈酸酯）的水解中的催化特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600459

文献信息

• [EN] IMIDAZOTRIAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOTRIAZINONE
  申请人：ENVIVO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013142269A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides imidazotriazinone compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 9 and pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further provides processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of PDE9 associated diseases or disorders in mammals, including humans.

  本发明提供了咪唑三唑酮化合物，它们是磷酸二酯酶9的抑制剂及其药用盐。本发明还提供了用于治疗哺乳动物，包括人类，PDE9相关疾病或疾病的过程、药物组成、药物制剂和化合物的药用。
• Synthesis of Cage Acylamino Derivatives in Nitric Acid Medium
  作者：Yu. N. Klimochkin、M. V. Leonova、E. A. Ivleva、A. I. Kazakova、M. S. Zaborskaya

  DOI：10.1134/s1070428021010012

  日期：2021.1

  Abstract An efficient procedure has been developed for the synthesis of secondary amides by the Ritter reaction of cage substrates with a wide series of nitriles in fuming nitric acid and its mixtures.

  摘要 已经开发出一种有效的方法，用于通过笼式底物在发烟硝酸及其混合物中与一系列腈进行Ritter反应来合成仲酰胺。
• Synthesis of α-Amidoketones through the Cascade Reaction of Carboxylic Acids with Vinyl Azides under Catalyst-Free Conditions
  作者：Cai Gao、Qianting Zhou、Li Yang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01871

  日期：2020.11.6

  An efficient synthesis of α-amidoketone derivatives through the cascade reactions of carboxylic acids with vinyl azides is presented. Compared with literature protocols, notable features of this new method include catalyst-free conditions, broad substrate scope, good tolerance of a wide range of functional groups, and high efficiency. In addition, the synthetic potential of this method as a tool for

  提出了通过羧酸与叠氮化乙烯的级联反应有效合成α-酰胺酮衍生物的方法。与文献方法相比，该新方法的显着特征包括无催化剂条件，广泛的底物范围，对各种官能团的良好耐受性和高效率。另外，该方法作为后期修饰工具的合成潜力通过其在许多羧酸药物分子的结构修饰中的应用而令人信服。
• General and selective <i>syn</i>-carboxylation-trifluoromethylation of terminal alkynes: application to the late-stage modification of dehydrocholic acid
  作者：Song-Lin Zhang、Chang Xiao、Hai-Xing Wan、Xiaoming Zhang

  DOI：10.1039/c9cc01173k

  日期：——

  alkynes by a Cu(III)–CF3 complex and a carboxylic acid regioselectively and with unusual syn-stereochemistry. This method is broadly applicable to various carboxylic acids and terminal alkynes, producing a range of biologically active trifluoromethyl enol carboxylic esters. The synthetic potential of this method is further demonstrated by the late-stage functionalization of a complex pharmaceutical compound

  已开发出一种通用且选择性的方法，该方法可以通过Cu（III）–CF 3配合物和羧酸区域选择性地对末端炔烃进行双官能化，并具有不同的顺式立体化学。该方法广泛适用于各种羧酸和末端炔烃，可生产一系列具有生物活性的三氟甲基烯醇羧酸酯。该方法的合成潜力通过复合药物化合物脱氢胆酸的后期官能化进一步证明。
• Gold Catalysis: No Steric Limitations in the Phenol Synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Ralph Salathé、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.200600533

  日期：2006.9.6

  Different dihydroisoindol-4-ols and 8-hydroxytetrahydroisoquinolines were prepared by the gold-catalyzed phenol synthesis. The reaction was investigated with several sterically demanding groups in the 5-position of the furan starting material. The influence of the reaction time and the catalyst on the yield was investigated.

  通过金催化的苯酚合成制备了不同的二氢异吲哚-4-醇和8-羟基四氢异喹啉。研究了在呋喃原料的5位上有几个空间要求的基团的反应。研究了反应时间和催化剂对产率的影响。

表征谱图