1,1,6,6,10,10,14,14-octabromotetraspiro[2.1.2⁵.1.2⁹.1.2¹³.1³]hexadecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1,6,6,10,10,14,14-octabromotetraspiro[2.1.2⁵.1.2⁹.1.2¹³.1³]hexadecane
• 英文别名: 1,1,6,6,10,10,14,14-Octabromotetraspiro[2.1.25.1.29.1.213.13]hexadecane；2,2,7,7,11,11,15,15-octabromotetraspiro[2.1.25.1.29.1.213.13]hexadecane
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₈
• 分子量: 847.535
• InChiKey: CRDABJCBLADZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibromo-5,7-bis(bromomethyl)adamantane 在 盐酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1,6,6,10,10,14,14-octabromotetraspiro[2.1.2⁵.1.2⁹.1.2¹³.1³]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  symm-四亚甲基环辛烷：进入多螺环化合物的途中

  摘要：

  已经开发了从市售金刚烷-1,3-二羧酸直接合成克级的1,3,5,7-四（亚甲基）环辛烷（TMCO）。TMCO对多种羧甲酸酯和环氧化试剂表现出高反应活性，经过多次环丙烷化，二卤代环丙烷化或四个双键的环氧化以生成多螺环产物。在实验（NMR）和理论（DFT）研究中已经彻底检查了聚螺环丙烷化化合物的立体化学特征。实现了TMCO加合物与二卤代卡宾和螺环氧化合物的全面立体化学分配。优化了从金刚烷衍生物形成1-甲基-3,7-双（亚甲基）双环[3.3.1]壬烷的条件，并分离并表征了该二烯与二卤卡宾的二加合物。

  DOI：

  10.1021/jo501380y

文献信息

• <i>symm</i>-Tetramethylenecyclooctane: En Route to Polyspirocycles
  作者：Elena B. Averina、Kseniya N. Sedenkova、Stanislav G. Bakhtin、Yuri K. Grishin、Andrei G. Kutateladze、Vitaly A. Roznyatovsky、Victor B. Rybakov、Gennady M. Butov、Tamara S. Kuznetsova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo501380y

  日期：2014.9.5

  Comprehensive stereochemical assignment of TMCO adducts with dihalocarbenes and spiroepoxy products was achieved. The conditions of the formation of 1-methyl-3,7-bis(methylidene)bicyclo[3.3.1]nonane from the adamantane derivative were optimized, and diadducts of this diene with dihalocarbenes were isolated and characterized.

  已经开发了从市售金刚烷-1,3-二羧酸直接合成克级的1,3,5,7-四（亚甲基）环辛烷（TMCO）。TMCO对多种羧甲酸酯和环氧化试剂表现出高反应活性，经过多次环丙烷化，二卤代环丙烷化或四个双键的环氧化以生成多螺环产物。在实验（NMR）和理论（DFT）研究中已经彻底检查了聚螺环丙烷化化合物的立体化学特征。实现了TMCO加合物与二卤代卡宾和螺环氧化合物的全面立体化学分配。优化了从金刚烷衍生物形成1-甲基-3,7-双（亚甲基）双环[3.3.1]壬烷的条件，并分离并表征了该二烯与二卤卡宾的二加合物。