N’-[(3E)-2-oxo-1-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene]-2H-1,3-benzodioxole-5-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N’-[(3E)-2-oxo-1-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene]-2H-1,3-benzodioxole-5-carbohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(2-oxo-1-prop-2-enylindol-3-ylidene)amino]-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 349.346
• InChiKey: JPRGYJBAVFULFQ-LVZFUZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N’-[(3E)-2-oxo-1-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene]-2H-1,3-benzodioxole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  实验和计算评估派生物素的胡椒素衍生的Hy作为胆碱酯酶和单胺氧化酶的双重抑制剂。

  摘要：

  合成了一组具有可变的isatin部分的胡椒基，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）以及单胺氧化酶A和B（MAO-A / B）的抑制活性。体外研究结果表明，IC 50值在微摩尔范围内，大多数化合物对MAO-B同工型具有选择性。N- [2-氧代-1-（丙-2-炔基）吲哚-3-基]苯并[ d ] [1,3]二恶唑-5-碳酰肼（3）被鉴定为铅AChE抑制剂，IC 50 = 0.052±0.006μ米。N -[（3 E）-5-氯-2-氧-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-亚基] -2- ħ -1,3-苯并二氧杂环戊-5-碳酰肼（2）为引MAO-B抑制剂，IC 50 = 0.034±0.007μ米，并表现出对MAO-B的50倍更大的选择性通过MAO-A。动力学研究表明，化合物2和3分别显示出对AChE和MAO-B的竞争性和可逆性抑制。分子对接研究揭示了在所研究的酶的活性位点口

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900277

文献信息

• Experimental and Computational Evaluation of Piperonylic Acid Derived Hydrazones Bearing Isatin Moieties as Dual Inhibitors of Cholinesterases and Monoamine Oxidases
  作者：M. S. Vishnu、V. Pavankumar、Sandeep Kumar、A. Senthil Raja

  DOI：10.1002/cmdc.201900277

  日期：2019.7.17

  for their inhibitory activity against the enzymes acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), and monoamine oxidases A and B (MAO‐A/B). The results of in vitro studies revealed IC50 values in the micromolar range, with the majority of the compounds showing selectivity for the MAO‐B isoform. N‐[2‐Oxo‐1‐(prop‐2‐ynyl)indolin‐3‐ylidene]benzo[d][1,3]dioxole‐5‐carbohydrazide (3) was identified

  合成了一组具有可变的isatin部分的胡椒基，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）以及单胺氧化酶A和B（MAO-A / B）的抑制活性。体外研究结果表明，IC 50值在微摩尔范围内，大多数化合物对MAO-B同工型具有选择性。N- [2-氧代-1-（丙-2-炔基）吲哚-3-基]苯并[ d ] [1,3]二恶唑-5-碳酰肼（3）被鉴定为铅AChE抑制剂，IC 50 = 0.052±0.006μ米。N -[（3 E）-5-氯-2-氧-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-亚基] -2- ħ -1,3-苯并二氧杂环戊-5-碳酰肼（2）为引MAO-B抑制剂，IC 50 = 0.034±0.007μ米，并表现出对MAO-B的50倍更大的选择性通过MAO-A。动力学研究表明，化合物2和3分别显示出对AChE和MAO-B的竞争性和可逆性抑制。分子对接研究揭示了在所研究的酶的活性位点口