Tert-butyl 4-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 4-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: tert-butyl 4-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₃
• 分子量: 268.73
• InChiKey: WSFNQJXKWFRZBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-((4-(3-chlorobenzyl)-5-fluoropyrimidin-2-yl)amino)-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定 CH2 连接的喹诺酮-氨基嘧啶杂合体作为有效的抗 MRSA 药物：耐药潜力低且与氟喹诺酮抗生素缺乏交叉耐药性

  摘要：

  我们之前获得的一种抗菌剂 的结构优化导致发现了一类新的 CH 连接的喹诺酮-氨基嘧啶杂合体，具有有效的抗 MRSA 活性。令人惊讶的是，在喹诺酮核上缺少 C-6 氟原子的杂合体表现出与相应的 6-氟对应物相同甚至更强的抗 MRSA 活性，尽管已建立的构效关系 (SAR) 表明 6-氟原子取代基增强了传统氟喹诺酮类抗生素的抗菌活性。此外，这些新的杂合体尽管在结构上与传统氟喹诺酮类药物相关，但与氟喹诺酮类药物不存在交叉耐药性。最活跃的化合物，对氟喹诺酮敏感菌株 USA500 和耐药 MRSA 分离株 Mu50 均表现出优异的活性，MIC 值为 0.39 μg/mL。进一步的耐药性发展研究表明 MRSA 不太可能获得针对 的耐药性。此外，还表现出良好的半衰期和安全性。这些发现为进一步进化具有高耐药性的喹诺酮类抗生素提供了理论依据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116399
• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(3-Chloro-phenyl)-acetyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 盐酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 Tert-butyl 4-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  鉴定 CH2 连接的喹诺酮-氨基嘧啶杂合体作为有效的抗 MRSA 药物：耐药潜力低且与氟喹诺酮抗生素缺乏交叉耐药性

  摘要：

  我们之前获得的一种抗菌剂 的结构优化导致发现了一类新的 CH 连接的喹诺酮-氨基嘧啶杂合体，具有有效的抗 MRSA 活性。令人惊讶的是，在喹诺酮核上缺少 C-6 氟原子的杂合体表现出与相应的 6-氟对应物相同甚至更强的抗 MRSA 活性，尽管已建立的构效关系 (SAR) 表明 6-氟原子取代基增强了传统氟喹诺酮类抗生素的抗菌活性。此外，这些新的杂合体尽管在结构上与传统氟喹诺酮类药物相关，但与氟喹诺酮类药物不存在交叉耐药性。最活跃的化合物，对氟喹诺酮敏感菌株 USA500 和耐药 MRSA 分离株 Mu50 均表现出优异的活性，MIC 值为 0.39 μg/mL。进一步的耐药性发展研究表明 MRSA 不太可能获得针对 的耐药性。此外，还表现出良好的半衰期和安全性。这些发现为进一步进化具有高耐药性的喹诺酮类抗生素提供了理论依据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116399

文献信息

• Identification of CH2-linked quinolone-aminopyrimidine hybrids as potent anti-MRSA agents: Low resistance potential and lack of cross-resistance with fluoroquinolone antibiotics
  作者：Hongxue Dai、Yue Hu、Yiwen Zhang、Qi Zhu、Tao Xu、Peng Cui、Renhua Fan、Qiuqin He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116399

  日期：2024.5

  structure-activity relationships (SARs) indicating that the 6-fluoro substituent enhances the antibacterial activity in conventional fluoroquinolone antibiotics. Moreover, these new hybrids, albeit structurally related to conventional fluoroquinolones, showed no cross-resistance with fluoroquinolone drugs. The most active compound, , exhibited excellent activities with a MIC value of 0.39 μg/mL against both

  我们之前获得的一种抗菌剂 的结构优化导致发现了一类新的 CH 连接的喹诺酮-氨基嘧啶杂合体，具有有效的抗 MRSA 活性。令人惊讶的是，在喹诺酮核上缺少 C-6 氟原子的杂合体表现出与相应的 6-氟对应物相同甚至更强的抗 MRSA 活性，尽管已建立的构效关系 (SAR) 表明 6-氟原子取代基增强了传统氟喹诺酮类抗生素的抗菌活性。此外，这些新的杂合体尽管在结构上与传统氟喹诺酮类药物相关，但与氟喹诺酮类药物不存在交叉耐药性。最活跃的化合物，对氟喹诺酮敏感菌株 USA500 和耐药 MRSA 分离株 Mu50 均表现出优异的活性，MIC 值为 0.39 μg/mL。进一步的耐药性发展研究表明 MRSA 不太可能获得针对 的耐药性。此外，还表现出良好的半衰期和安全性。这些发现为进一步进化具有高耐药性的喹诺酮类抗生素提供了理论依据。