methyl (3aR,4R,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxole-3a-carboxylate | 1218605-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,4R,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
• CAS: 1218605-34-5
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₈S
• 分子量: 501.557
• InChiKey: OOIBFUFOXDWKRZ-XOEOCAAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,4R,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxole-3a-carboxylate 在 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (3aR,4R,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-4-(1H-indol-2-yl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-花生四烯酸A的全合成

  摘要：

  （+）-艾迪西汀A的不对称全合成是从路易斯酸催化的同手性（S）-乙烯基环丙烷二酯和N-甲苯磺酰基吲哚-2-甲醛的环化反应以构建四氢呋喃环开始的。利用钯催化的氧化脱羧获得随后的二羟基化反应所需的二氢呋喃，以将存在的二醇安装在四氢呋喃环上。通过吲哚氧化和亲电芳族取代序列完成整体合成，以构建板蓝素A丙酮化物，然后将其继续用于天然产物的对映体。天然对映异构体（-）-艾地替宁A的绝对构型确定为C2（S），C9（R），C10（S），C12（R）和C13（R）。

  DOI：

  10.1021/jo101209y
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]oxolane-3-carboxylate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到methyl (3aR,4R,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-花生四烯酸A的全合成

  摘要：

  （+）-艾迪西汀A的不对称全合成是从路易斯酸催化的同手性（S）-乙烯基环丙烷二酯和N-甲苯磺酰基吲哚-2-甲醛的环化反应以构建四氢呋喃环开始的。利用钯催化的氧化脱羧获得随后的二羟基化反应所需的二氢呋喃，以将存在的二醇安装在四氢呋喃环上。通过吲哚氧化和亲电芳族取代序列完成整体合成，以构建板蓝素A丙酮化物，然后将其继续用于天然产物的对映体。天然对映异构体（-）-艾地替宁A的绝对构型确定为C2（S），C9（R），C10（S），C12（R）和C13（R）。

  DOI：

  10.1021/jo101209y

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Isatisine A
  作者：Avedis Karadeolian、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo101209y

  日期：2010.10.15

  diol present on the tetrahydrofuran ring. The total synthesis was completed by an indole oxidation and electrophilic aromatic substitution sequence to construct isatisine A acetonide, which was then carried forward to the antipode of the natural product. The absolute configuration of the natural enantiomer (−)-isatisine A was determined to be C2(S), C9(R), C10(S), C12(R), and C13(R).

  （+）-艾迪西汀A的不对称全合成是从路易斯酸催化的同手性（S）-乙烯基环丙烷二酯和N-甲苯磺酰基吲哚-2-甲醛的环化反应以构建四氢呋喃环开始的。利用钯催化的氧化脱羧获得随后的二羟基化反应所需的二氢呋喃，以将存在的二醇安装在四氢呋喃环上。通过吲哚氧化和亲电芳族取代序列完成整体合成，以构建板蓝素A丙酮化物，然后将其继续用于天然产物的对映体。天然对映异构体（-）-艾地替宁A的绝对构型确定为C2（S），C9（R），C10（S），C12（R）和C13（R）。
• Total Synthesis of (+)-Isatisine A
  作者：Avedis Karadeolian、Michael A. Kerr

  DOI：10.1002/anie.200906632

  日期：2010.2.1