(S)-diethyl 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-diethyl 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(1S)-1-phenylbut-3-enyl]propanedioate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: WATBVLMOQZAUNW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(S)-diethyl 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丁二烯或异戊二烯就地生成的（pin）B取代的烯丙基铜化合物的催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  提出了将丁二烯或异戊二烯（普通原料），烯酸酯（一步制备）和B 2（pin）2（市售）结合起来的多组分催化对映选择性转化。这些方法构成了烯丙基部分共轭加成的罕见情况，并以高达83％的收率和98：2的对映体比例提供了所需的产物。基于DFT计算，提供了立体化学模型和观察到的选择性的理论依据。

  DOI：

  10.1002/anie.201605001

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of a Borylalkyl Copper Complex for Chiral Organoboronate Synthesis
  作者：Won Jun Jang、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/anie.201909712

  日期：2019.12.9

  We report the catalytic enantioselective conjugate addition of a borylalkyl copper nucleophile generated in situ from a 1,1-diborylmethane derivative to α,β-unsaturated diesters. In the presence of a chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-copper catalyst, this method facilitated the enantioselective incorporation of a CH2 Bpin moiety at the β-position of the diesters to yield β-chiral alkyl boronates

  我们报告了从1,1-二硼烷基甲烷衍生物原位生成的α，β-不饱和二酯的烷基烷基亲核试剂的催化对映选择性共轭加成反应。在手性N-杂环卡宾（NHC）-铜催化剂的存在下，该方法促进了在二酯的β-位上CH2 Bpin部分的对映选择性结合，从而以高达86％的收率得到β-手性烷基硼酸酯。高对映选择性。通过CB键的有机转化，将所得手性二酯产物中的烷基硼部分转化为各种官能团。
• Catalytic Enantioselective Conjugate Additions of (pin)B‐Substituted Allylcopper Compounds Generated in situ from Butadiene or Isoprene
  作者：Xiben Li、Fanke Meng、Sebastian Torker、Ying Shi、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201605001

  日期：2016.8.16

  combination of butadiene or isoprene (common feedstock), an enoate (prepared in one step) and B2(pin)2 (commercially available) are presented. These processes constitute an uncommon instance of conjugate addition of an allyl moiety and afford the desired products in up to 83 % yield and 98:2 enantiomeric ratio. Based on DFT calculations stereochemical models and rationale for the observed profiles in selectivity

  提出了将丁二烯或异戊二烯（普通原料），烯酸酯（一步制备）和B 2（pin）2（市售）结合起来的多组分催化对映选择性转化。这些方法构成了烯丙基部分共轭加成的罕见情况，并以高达83％的收率和98：2的对映体比例提供了所需的产物。基于DFT计算，提供了立体化学模型和观察到的选择性的理论依据。