(S)-diethyl 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-diethyl 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(1S)-1-phenylbut-3-enyl]propanedioate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: WATBVLMOQZAUNW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(S)-diethyl 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丁二烯或异戊二烯就地生成的（pin）B取代的烯丙基铜化合物的催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  提出了将丁二烯或异戊二烯（普通原料），烯酸酯（一步制备）和B 2（pin）2（市售）结合起来的多组分催化对映选择性转化。这些方法构成了烯丙基部分共轭加成的罕见情况，并以高达83％的收率和98：2的对映体比例提供了所需的产物。基于DFT计算，提供了立体化学模型和观察到的选择性的理论依据。

  DOI：

  10.1002/anie.201605001

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of a Borylalkyl Copper Complex for Chiral Organoboronate Synthesis
  作者：Won Jun Jang、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/anie.201909712

  日期：2019.12.9

  We report the catalytic enantioselective conjugate addition of a borylalkyl copper nucleophile generated in situ from a 1,1-diborylmethane derivative to α,β-unsaturated diesters. In the presence of a chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-copper catalyst, this method facilitated the enantioselective incorporation of a CH2 Bpin moiety at the β-position of the diesters to yield β-chiral alkyl boronates

  我们报告了从1,1-二硼烷基甲烷衍生物原位生成的α，β-不饱和二酯的烷基烷基亲核试剂的催化对映选择性共轭加成反应。在手性N-杂环卡宾（NHC）-铜催化剂的存在下，该方法促进了在二酯的β-位上CH2 Bpin部分的对映选择性结合，从而以高达86％的收率得到β-手性烷基硼酸酯。高对映选择性。通过CB键的有机转化，将所得手性二酯产物中的烷基硼部分转化为各种官能团。