4-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4h)-yl) benzoic acid；4-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1-yl)benzoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: MOBPNFICLJMNQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3'-nitrobenzylidene)-4-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridine-1(4H)-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型 3-羟基吡啶-4-酮类似物：它们的合成、抗菌评估、分子对接和计算机模拟 ADME 预测

  摘要：

  引言：对现有抗菌药物的耐药性已成为对人类健康的严重威胁，这凸显了开发新的抗菌药物的必要性。方法： 在本研究中，合成了一组新的 3-羟基吡啶-4-酮衍生物 （6a-j），并使用微量稀释法评估这些衍生物对多种微生物的抗菌作用。抗菌评价表明，化合物 6c 在苯基环的元位上具有供电子基团 -OCH3，是对抗金黄色葡萄球菌和大肠杆菌物种最活跃的化合物，MIC 值为 32 μg/mL。化合物 6c 作为参考药物比氨苄西林更有效。结果： 体外抗真菌结果显示，研究的衍生物对白色念珠菌和黑曲霉物种具有中等效果 （MIC = 128-512 μg/mL）。分子建模研究揭示了这些衍生物与靶蛋白的可能机制和适当的相互作用。结论： 获得的生物学结果为设计更有效的抗菌剂提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.2174/0115734064307744240523112710
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 、 对氨基苯甲酸 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-吡啶酮衍生物设计用于荧光研究，以确定与淀粉样蛋白的相互作用以及细胞通透性

  摘要：

  寻找治疗阿尔茨海默氏病的方法是一个紧迫的目标。多功能金属粘合剂用于阐明其病理特征，并被研究为潜在的治疗方法。在设计1-（4-（苯并[ d ]恶唑-2-基）苯基）-3-羟基-2-甲基吡啶-4（1 H）-one的过程中，使用理化和TD-DFT计算是成功的策略。（HL 21）和1-（4-（苯并[ d ]噻唑-2-基）苯基）-3-羟基-2-甲基吡啶-4（1 H）-一（HL 22）。我们报告了这些化合物的合成和完整表征，包括X射线晶体学。使用荧光信号作为读数，确定HL 22与β淀粉样蛋白原纤维相互作用，并渗透到bEnd.3细胞中，用作模仿血脑屏障的细胞。这提供了在生物学环境中直接研究我们的羟基吡啶酮类化合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.059

文献信息

• Mobilization of Iron by Chiral and Achiral Anionic 3-Hydroxypyrid-4-ones
  作者：John Josef Molenda、Mark M. Jones、David S. Johnston、Ernest M. Walker、Donald J. Cannon

  DOI：10.1021/jm00051a014

  日期：1994.12

  In the search for 3-hydroxypyrid-4-ones with enhanced iron-mobilizing ability, seven chiral, anionic amino acid derivatives of maltol (3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone) have been synthesized, utilizing L-methionine, L-serine, L-leucine, L-phenylalanine, L-glutamic acid, and the D- and L-isomers of alanine. Two achiral, aromatic compounds were also synthesized and compared with the phenylalanine derivative. The biliary iron excretion following iv injection and the urinary iron excretion following po administration were measured using female Sprague-Dawley rats and compared to that of the standard, 1,2-dimethyl-3-hydroxypyrid-4-one (L1). While none of the compounds was as effective as L1 in enhancing the urinary excretion of iron, all monoanionic chelators increased excretion relative to the controls. All monoanionic compounds were at least equivalent to L1 in enhancing the biliary excretion of iron, with the methionine, leucine, and benzoate derivatives surpassing the standard and the other aromatic compounds also showing strong activity. The dianionic glutamate derivative showed law activity relative to the controls for both urinary and biliary iron excretion. No significant difference in iron excretion was observed due to variation in chirality; molecular weight and the number of negative charges appeared to have the greatest influence on the ability of the various derivatives to enhance iron excretion. In order to evaluate the relative purity of the stereoisomers, the alanine derivatives were analyzed by circular dichroism. Further characterization was provided by UV/vis spectroscopy for all compounds and X-ray crystallography for the novel dianionic derivative.
• 3-Hydroxy-4-pyridinone derivatives designed for fluorescence studies to determine interaction with amyloid protein as well as cell permeability
  作者：Maria A. Telpoukhovskaia、Jacqueline F. Cawthray、Cristina Rodríguez-Rodríguez、Lauren E. Scott、Brent D.G. Page、Brian O. Patrick、Chris Orvig

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.059

  日期：2015.9

  binders are used to elucidate its pathological features and investigated as potential therapeutics. The use of physicochemical and TD-DFT calculations constituted successful strategy in the design of 1-(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one (HL21) and 1-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one (HL22). We report the synthesis and full characterization

  寻找治疗阿尔茨海默氏病的方法是一个紧迫的目标。多功能金属粘合剂用于阐明其病理特征，并被研究为潜在的治疗方法。在设计1-（4-（苯并[ d ]恶唑-2-基）苯基）-3-羟基-2-甲基吡啶-4（1 H）-one的过程中，使用理化和TD-DFT计算是成功的策略。（HL 21）和1-（4-（苯并[ d ]噻唑-2-基）苯基）-3-羟基-2-甲基吡啶-4（1 H）-一（HL 22）。我们报告了这些化合物的合成和完整表征，包括X射线晶体学。使用荧光信号作为读数，确定HL 22与β淀粉样蛋白原纤维相互作用，并渗透到bEnd.3细胞中，用作模仿血脑屏障的细胞。这提供了在生物学环境中直接研究我们的羟基吡啶酮类化合物的第一个例子。